(2'R,3'S)-2',3'-Epoxypentyl 3,5-dinitrobenzoate | 122872-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S)-2',3'-Epoxypentyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]methyl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 122872-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₇
• 分子量: 296.236
• InChiKey: WIAVBEOLOIHBGP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S)-2',3'-Epoxypentyl 3,5-dinitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.8h， 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2'R,3'S)-2',3'-Epoxypentyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 263: Synthesis of the racemate and the enantiomers of ( E )- cis -6,7-epoxy-2-nonenal, the male-produced pheromone of the red-necked longhorn beetle, Aromia bungii
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.052

  日期：2018.3

  The racemate and the enantiomers of (E)-cis-6,7-epoxy-2-nonenal, the male pheromone of Aromia bungii, were synthesized by olefin cross metathesis between crotonaldehyde and (±)-, (+)- and (−)-cis-3,4-epoxy-7-octene. The epoxide was prepared by the Grignard coupling between allylmagnesium bromide and (±)-, (+)- and (−)-cis-2,3-epoxypentyl triflate. (±)-cis-2,3-Epoxy-1-pentanol was prepared by MCPBA

  外消旋物和（对映体ë） -顺式-6,7-环氧-2-壬烯醛，的阳信息素桃红天牛，通过烯烃交叉复分解的巴豆醛和之间合成（±） - ，（+） -和（ - ）-顺式-3,4-环氧-7-辛烯。通过烯丙基溴化镁与（±）-，（+）-和（-）-顺式-2,3-环氧戊基三氟甲磺酸酯之间的格利雅偶联制备环氧化物。通过（Z）-2-戊烯-1-醇的MCPBA环氧化制备（±）-顺式-2,3-环氧-1-戊醇，而其烯丙基醇的Sharpless不对称环氧化合成其对映异构体。
• Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112
  作者：Takikawa, Hirosato、Maeda, Takeshi、Seki, Masanori、Koshino, Hiroyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• CHONG, J. MICHAEL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 623-628
  作者：CHONG, J. MICHAEL

  DOI：——

  日期：——