3-butyl-2-cyclobuten-1-one | 38425-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-butylcyclobut-2-en-1-one；3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one；3-butylcyclobut-2-enone；3-butylcyclobutenone
• CAS: 38425-48-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NAUNYCCKSCFGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-cyclobuten-1-one 在 1,4-二氧六环 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-methylideneheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  戊二酸的合成及相关模型研究

  摘要：

  {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490110
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-n-butyl-2-cyclobuten-1-one 在 锌铜偶 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-butyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的环丁-2-烯酮通过二氯环丁-2-烯酮†

  摘要：

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700208

文献信息

• Synthesis of Silylated Cyclobutanone and Cyclobutene Derivatives Involving 1,4‐Addition of Zinc‐Based Silicon Nucleophiles
  作者：Ming Cui、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202102993

  日期：2021.11.22

  intermediate metal enolate can be trapped as an enol phosphate and further reacted with Grignard reagents in Kumada cross-coupling reactions. By this, a range of silylated cyclobutanone and cyclobutene derivatives becomes accessible.

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。
• Synthesis of Highly Substituted Quinolines via a Tandem Ynamide Benzannulation/Iodocyclization Strategy
  作者：Thomas P. Willumstad、Paul D. Boudreau、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01648

  日期：2015.12.4

  A two-stage “tandem strategy” for the regiocontrolled synthesis of very highly substituted quinolines is described. Benzannulation based on the reaction of cyclobutenones or diazo ketones with N-propargyl-substituted ynamides proceeds via a cascade of several pericyclic reactions to generate multiply substituted aniline derivatives. In the second stage of the tandem strategy, triflate derivatives of

  描述了用于高度受控取代的喹啉的区域控制合成的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮或重氮酮与N-炔丙基取代的酰胺的反应的苯环化反应是通过几个周环反应的级联反应进行的，以生成多重取代的苯胺衍生物。在串联策略的第二阶段，酚醛苯环化产物的三氟甲磺酸酯衍生物在暴露于碘后会经历Larock环化反应，形成产物，并通过钯催化偶联等方法进一步精制以生成可在苯酚的每个位置上取代的喹啉。双环系统。
• Synthesis of Polycyclic Benzofused Nitrogen Heterocycles via a Tandem Ynamide Benzannulation/Ring-Closing Metathesis Strategy. Application in a Formal Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Xiao Yin Mak、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo2000308

  日期：2011.3.18

  variety of functionalized substituents at the position ortho to the nitrogen. In the second stage of the tandem strategy, ring-closing metathesis generates the nitrogen heterocyclic ring. This two-step sequence provides efficient access to highly substituted dihydroquinolines, benzazepines, benzazocines, and related benzofused nitrogen heterocyclic systems. The application of this chemistry in a concise

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted Cyclobutenes by Catalytic Conjugate Addition/Trapping Strategies
  作者：Changxu Zhong、Yingchao Huang、Haocheng Zhang、Qiang Zhou、Yu Liu、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201913825

  日期：2020.2.10

  A copper-catalyzed tandem process to generate chiral cyclobutene derivatives has been developed. It is based on an enantioselective conjugate addition or reduction of a cyclobutenone and sequential trapping with a chlorophosphate in a one-pot process. These phosphates are stable under mildly acidic conditions and serve as good electrophiles in Negishi coupling reactions.

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。
• [4+3]-Cycloaddition Reaction of Sulfilimines with Cyclobutenones: Access to Benzazepinones
  作者：Xiaozhou Xie、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03413

  日期：2021.11.19

  A catalyst-free [4+3]-cycloaddition reaction of N-aryl sulfilimines with cyclobutenones is described, which provides a straightforward protocol for synthesizing 1,5-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-ones under mild reaction conditions. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance and does not require catalysts or additives. Moreover, using N-pyridinyl sulfilimine as

  描述了N-芳基硫亚胺与环丁烯酮的无催化剂 [4+3] -环加成反应，为在温和反应下合成 1,5-二氢-2 H-苯并 [ b ]azepin-2-ones提供了一个简单的方案状况。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且不需要催化剂或添加剂。此外，以N-吡啶基硫亚胺为底物，还制备了一系列吡啶并氮杂酮类化合物。