(R)-1-hydroxy-3-(1-phenylethyl)urea | 1256930-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-3-(1-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1-hydroxy-3-[(1R)-1-phenylethyl]urea
• CAS: 1256930-81-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: RTFKIDYTVUQTTD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-3-(1-phenylethyl)urea 、 1,3-环己二烯 在 2-ethyl-2-oxazoline 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-[(R)-1-phenylethyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  理解[4 + 2]环加成中酰基亚硝基化合物反应的实验和计算方法

  摘要：

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01470
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-isocyanatoethyl)benzene 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到(R)-1-hydroxy-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  理解[4 + 2]环加成中酰基亚硝基化合物反应的实验和计算方法

  摘要：

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01470

文献信息

• Different Reactivity of Hydroxylamine with Carbamoyl Azides and Carbamoyl Cyanides: Synthesis of Hydroxyureas and Carbamoyl Amidoximes
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo1014855

  日期：2010.12.3

  The carbamoylating agents carbamoyl azides and carbamoyl cyanides (aka cyanoformamides) react with hydroxylamine in different ways, leading in the first case to N-hydroxyureas and, in the case of carbamoyl cyanides, to carbamoyl amidoxime derivatives. The synthetic procedure developed for the latter type of compound, which represents an interesting precursor for heterocyclic structures, allowed the

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。
• Semicarbazones from <i>N</i>-Hydroxyureas and Amines: A Novel Entry in the Reactivity of the Acyl Nitroso Group
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/ol2003226

  日期：2011.4.1

  The condensation of carbamoyl nitroso compounds, obtained by oxidation of N-hydroxyureas, with amines unexpectedly afforded semicarbazones (aka carbamoyl hydrazones). Although the substitution of the nitrosyl moiety might compete to afford the corresponding urea, an excess of amine led to the semicarbazone as the major product, which is presumably formed via isomerization of an initially generated acyl azo compound.
• An Experimental and Computational Approach to Understanding the Reactions of Acyl Nitroso Compounds in [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Todd B. Marder、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01470

  日期：2015.10.2

  Catalytic aerobic oxidation of phenyl hydroxycarbamate 1 and 1-hydroxy-3-phenylurea 2 using CuCl2 and 2-ethyl-2-oxazoline in methanol gave acyl nitroso species in situ, which were trapped in nitroso-Diels–Alder (NDA) reactions with various dienes to afford the corresponding cycloadducts in high yields (90–98%). Competing ene products were also present for dienes containing both alkene π-bonds and allylic

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2