(O-亚苯基二氧基)二乙腈 | 27165-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (O-亚苯基二氧基)二乙腈
• 英文名称: (2-cyanomethoxyphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: 1,2-di-(cyanomethoxy)benzene；1,2-Phenylendioxydiacetonitril；1,2-Di-(cyanomethoxy)-benzol；o-Phenylendioxydiacetonitril；1,2-Di(cyanomethoxy)-benzol；(O-Phenylenedioxy)diacetonitrile；2-[2-(cyanomethoxy)phenoxy]acetonitrile
• CAS: 27165-64-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: RELKMBLYTGHWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O-亚苯基二氧基)二乙腈 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2H-1,5-苯并二氧-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dioxigenated Systems. Preparation of Homologues of 1,4-Benzodioxin as Calcium Antagonists

  摘要：

  一种新的化合物（9），与1,4-苯并二氧杂环同系物，已经制备并作为钙拮抗剂进行了测试。此外，具有氨基二醇结构的中间体12和13也被评估为抗钙剂。它们都显示出适度的抗钙活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-02
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (O-亚苯基二氧基)二乙腈
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-1,5-benzodioxepins. A Novel Class of β-Adrenergic Stimulants

  摘要：

  一系列3-取代氨甲基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己烷被描述。该系列成员构成了一类独特的β-肾上腺素受体激动剂，具有有趣的支气管扩张剂活性。

  DOI：

  10.1139/v75-320
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二酚 、 氯乙腈 、 potassium carbonate 、 丙酮 在 丙酮 、 乙醚 、 (O-亚苯基二氧基)二乙腈 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 2-(2-hydroxyphenoxy)acetonitrile的产率得到ortho-cyanomethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben

  摘要：

  描述了具有β-肾上腺素能兴奋作用的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷经四种主要途径制备而成。其中一种途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与硝基烷反应，得到3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环庚烷，其硝基还原为胺基，然后在氢化条件下将所得化合物与醛或酮反应，以引入所需的取代基到氨基功能中。第二个途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与碱金属腈反应，形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环庚烷，可以用酮或醛处理以得到所需的产物，或者可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2-环氧烷，再与胺反应以提供所需的产物。也可以通过用磺酰亚胺处理3-氧代苯并二氧杂环庚烷来获得3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2'-环氧烷。第四种方法涉及形成苯并二氧杂环庚烷-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，该化合物在稀碱处理下可得到所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷。如果需要，在中间噁唑烷酮化合物上可以用各种试剂处理以在起始物质的苯环部分附加取代基。这些噁唑烷酮化合物表现出β-肾上腺素能兴奋和骨骼肌松弛作用。

  公开号：

  US03944560A1

文献信息

• Preparation of Neutral Ionophores for Alkali and Alkaline Earth Metal Cations and their application in ion selective membrane electrodes
  作者：Daniel Ammann、René Bissig、Marc Güggi、Ernö Pretsch、Wilhelm Simon、Irving J. Borowitz、Louis Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19750580605

  日期：1975.7.16

  The preparation of a series of non-cyclic, uncharged ligands able to selectively complex alkali and alkaline earth metal cations is described. These molecules are designed to be used as carriers for cations through membranes. Some of the compounds show high Ca2+ and Na+ selectivity, respectively, in liquid membrane electrodes.

  描述了一系列能够选择性地络合碱金属和碱土金属阳离子的非环状，不带电荷的配体的制备。这些分子被设计用作阳离子通过膜的载体。某些化合物在液膜电极中分别显示出高的Ca 2+和Na +选择性。
• Ni(II), Cu(II), and Zn(II) complexes of tetradentate schiff base containing two thiadiazoles units: Structural, spectroscopic, magnetic properties, and molecular modeling studies
  作者：Kerim Serbest、Hakan Kayi、Mustafa Er、Kemal Sancak、İsmail Değirmencioğlu

  DOI：10.1002/hc.20496

  日期：2008.11

  support octahedral geometry around the Ni(II), Cu(II), and Zn(II) ions. The magnetic properties were investigated, and ferromagnetic coupling is observed in Cu(II) and Ni(II) complexes. In addition, total energy and heat of formation calculated for conformers of the Schiff base ligand by the semiempirical AM1 calculations have shown that E,Z-isomer of the ligand is more stable (about 5.3 kcal/mol) than

  四个新的单核金属配合物与单核席夫碱配体含有两个噻二唑单元已被合成。配体和金属配合物通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR、UV-vis、ESR、电喷雾电离质谱和磁化率测量进行表征。电子光谱、磁化率测量和分子建模研究支持 Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 离子周围的八面体几何形状。研究了磁性，并在 Cu(II) 和 Ni(II) 配合物中观察到铁磁耦合。此外，通过半经验 AM1 计算为 Schiff 碱配体的构象异构体计算的总能量和形成热表明，配体的 E,Z-异构体比 E,E-和 Z 更稳定（约 5.3 kcal/mol） ,Z-异构体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:700–712, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc
• JP5731346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cytosine Analogues from Substituted Acetonitriles via Thorpe Condensation
  作者：Julia L. Barkin、Marcus D. Faust、William C. Trenkle

  DOI：10.1021/ol035223j

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A Thorpe condensation is the key bond construction in a rapid and efficient synthesis of substituted cytosine derivatives from readily available starting materials.
• ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 15, 2279-2292
  作者：ROONEY C. S.、 STUART R. S.、 WASSON B. K.、 WILLIAMS H. W. R.

  DOI：——

  日期：——