(E)-heptadec-3-en-2-one | 75808-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-heptadec-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-heptadecen-2-one；(E)-octadec-3-en-2-one；heptadec-3t-en-2-one；Heptadec-3t-en-2-on
• CAS: 75808-36-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: QABMZKHISPGULD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (E)-heptadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106

文献信息

• Antimicrobial activity of long-chain (E)-3-alken-2-ones
  作者：William F. Wood、Aya Kubo、Tony B. Shaffer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.016

  日期：2010.3

  (E)-3-Tridecen-2-one, a compound identified from the interdigital glands of black-tailed deer (Odocoileus hemionus columbianus), has been shown to inhibit the growth of bacteria and fungi. Homologues of (E)-3-tridecen-2-one were prepared and screened for antimicrobial activity. For the fungus, Trichophyton mentagrophytes, the minimum inhibitory concentration (MIC) of (E)-3-Tetradecen-2-one was 12.5 mu g/mL, and for the bacteria, Propionibacterium acnes, the MIC of (E)-3-heptadecen-2-one was 3.13 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-3-12-脱甲基戊二酮是从野兔（Odocoileus hemionus columbianus）的指间腺中发现的一种化合物，已被证明能够抑制细菌和真菌的生长。制备了该化合物的同源化合物，并进行抗微生物活性筛选。对于真菌Trichophyton mentagrophytes，（E）-3-14-脱甲基戊二酮的最低抑菌浓度（MIC）为12.5 μg/mL；对于细菌Propionibacterium acnes，（E）-3-17-脱甲基戊二酮的MIC为3.13 μg/mL。（C）2010 Elsevier Ltd. All rights reserved。
• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。
• Sallay, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 349,354
  作者：Sallay

  DOI：——

  日期：——
• TOPICAL ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc

  公开号：EP0814660A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• PHEROMONES
  申请人：East Malling Research Limited

  公开号：EP1773123A1

  公开（公告）日：2007-04-18