bis(2-cyclohexenyl) oxide | 15129-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-cyclohexenyl) oxide
• 英文别名: 3,3'-Oxydi(cyclohex-1-ene)；3-cyclohex-2-en-1-yloxycyclohexene
• CAS: 15129-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RUVWDGDZMPTZOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9825 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyclohexenyl) oxide 在 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以100 %的产率得到bis(2,3-epoxycyclohexyl)ether
  参考文献：
  名称：

  CN115838362

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 帕利哌酮杂质13 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(2-cyclohexenyl) oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化：汞催化剂的有效利用

  摘要：

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100054

文献信息

• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• On the isolation of neat allylic fluorides
  作者：Eunsung Lee、Dmitry V. Yandulov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.012

  日期：2009.5

  Neat cinnamyl fluoride, geranyl fluoride, 5-carbomethoxy-3-fluorocyclohexene and parent 3-fluorocyclohexene undergo spontaneous decomposition on contact with borosilicate glass or catalytic quantities of moderately strong acids that consists in polycondensation with elimination of HF initiated by electrophilic abstraction of F−. Acid sensitivity of these allylic fluorides correlates with stability

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。
• Mechanochemical Nucleophilic Substitution of Alcohols via Isouronium Intermediates**
  作者：Tatsiana Dalidovich、Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Shalima、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/cssc.202102286

  日期：2022.2.8

  Greener amine synthesis: Nucleophilic substitution of alcohols via reactive isouronium salts under mechanochemical one-jar reaction conditions is presented for the first time. The method opens access towards biologically active amines, including active pharmaceutical ingredients.

  更环保的胺合成：首次提出了在机械化学单罐反应条件下通过反应性异脲盐对醇进行的亲核取代。该方法打开了获得生物活性胺的途径，包括活性药物成分。
• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。