E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene | 69432-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: E-2-methyl-1,1,1-trideuterio-2-butene；(E)-2-methyl-2-butene-1,1,1-d3；(E)-1,1,1-trideuterio-2-methyl-but-2-ene；(E)-1,1,1-Trideuterio-2-methyl-2-buten；Trimethylethylen-d3；2-Methyl-2-butene-1,1,1-D3；(E)-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
• CAS: 69432-94-6
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 73.1106
• InChiKey: BKOOMYPCSUNDGP-VJQHGIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的烯反应中新的偏斜和确定的顺式和宝石区域选择性：单线态氧、三唑啉二酮和亚硝基芳烃亲烯体的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja994523m
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 生成 E-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Lewis acid catalysis of the ene addition of chloral and bromal to olefins; stereochemical and mechanistic studies
  作者：Jill P. Benner、G. Bryon Gill、Stephen J. Parrott、Brian Wallace、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19840000315

  日期：——

  the additions to olefins of moderate reactivity) indicating the participation of Friedel-Crafts type dipolar intermediates. The ene adducts themselves could be formed via dipolar intermediates or in competing ‘concerted’ reactions; the stepwise mechanism must operate in some reactions because of the observation of Wagner-Meerwein rearrangements. Olefin reactivity over the series, measured by the competitive

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl
• Investigations of the magnitude of steric and α deuterium kinetic isotope effects in a carboncarbon bond-forming reaction of a permethylscandocene complex
  作者：W.Donald Cotter、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80181-i

  日期：1991.10

  measurable isotope effect is observed in the reaction of (Cp*-d15)2Sc-CH3 (1a, Cp* = η5-C5(CH3)5) with CD3CCCH3 to yield a mixture of (Cp*-d15)2Sc-C(CD3)CC(CH3)2 (2a) and (Cp*-d15)2ScC(CH3)CC(CH3)(CD3) (2b) (2b : 2a = 1.01±0.02:1). Thus steric repulsions between the 2-butyne methyl group and the scandium-bound methyl group are not sufficiently severe to give rise to a measurable steric deuterium kinetic

  -没有可测量的同位素效应在（CP *的反应观察到的d 15）2钪-CH 3（1A中，Cp * =η 5 -C 5（CH 3）5）用CD 3 CCCH 3，得到的混合物- （CP *的d 15）2钪-C（CD 3）CC（CH 3）2（2A）和（CP * - d 15）2 ScC（CH 3）CC（CH 3） （CD 3）（2b）（2b：2a = 1.01±0.02：1）。因此，2-丁炔甲基和the结合的甲基之间的空间排斥作用不足以引起可测量的空间氘动力学同位素效应。类似地，图1A用CH发生反应3 CCCH 3在大约一样的相同的速率（CP * - d 15）2 ScCD 3（图1b），产生的混合物（CP * - d 15）2钪-C（ CH 3）CC（CH 3）2（2C）和（CP * - d 15）2 ScC（CH3）CC（CD 3）（CH 3）（2d）（k 2c / k 2d =
• Reactions of Phenyltriazolinedione with Alkenes. Stereochemistry of Methanol Adducts to Aziridinium Imide Intermediates
  作者：Ioulia Smonou、Saeed Khan、Christopher S. Foote、Yiannis Elemes、Irene M. Mavridis、Ariadne Pantidou、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ja00132a006

  日期：1995.7

  The addition of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) and the stereochemistry of methanol/PTAD adduct formation with cis- and trans-2-butenes, 1-methylcyclopentene, (E)-2-methyl-2-butene-1,1,1-d(3), and substituted indenes (indene, 2-methylindene, 2,3-dimethylindene) have been investigated. There is no loss of stereochemistry in the addition of MeOH and PTAD to butenes, 1-methylcyclopentene, 2-methyl-2-butene, and indene. However, in methyl-substituted indenes 9 and 14, loss of stereochemistry at the reaction center is observed. An aziridinium imide (AI) is proposed as an intermediate in all these systems. The stability of the AI intermediate and its equilibration with an open zwitterion depend on the particular system. Only in the benzylically-stabilized tertiary indenes is the open zwitterion stable enough to cause loss of stereochemistry.
• Photochemical Reactions in the Interior of a Zeolite. Part 5: The Origin of the Zeolite Induced Regioselectivity in the Singlet Oxygen Ene Reaction
  作者：Edward L Clennan、Jakub P Sram

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00514-7

  日期：2000.9

  Photooxidations of several new alkenes in the interior of methylene blue doped NaY are reported. The results suggest that the novel regiochemistry of these reactions can be rationalized by invoking both cation complexation with the alkenes and electrostatic interaction between the cation and the pendant oxygen on the developing perepoxide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。