(2R,3S)-1,2-Epoxy-3-pentanol 1-Ethoxyethyl Ether | 100699-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-pentanol 1-Ethoxyethyl Ether
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(1-ethoxyethoxy)propyl]oxirane
• CAS: 100699-15-8；135503-06-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: SXSPYRJXODDABT-SXNZSPLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-pentanol 1-Ethoxyethyl Ether 在 copper(I) bromide 、 盐酸 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  两种对映体的合成内-brevicomin，聚集信息素Dryocoetes autographus

  摘要：

  （1 R，5 S，7 S）-（+）-内-Brevicomin（7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷）及其（1 S，5R），7（以Sharpless不对称环氧化为关键步骤合成了R）-（-）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96695-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-pentanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-1,2-Epoxy-3-pentanol 1-Ethoxyethyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Preparative Bioorganic Chemistry; XIV.¹Preparation of (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol and (2S,3S)-1-Phenylsulfonyl-2,3-pentanediol by Yeast Reduction of the Corresponding Diketones, and Conversion of the Former to (+)-endo-Brevicomin

  摘要：

  (2S,3S)-1-苯基硫代-2,3-戊二醇 (2) 和 (2S,3S)-1-苯基磺酰基-2,3-戊二醇 (16) 是通过用酵母还原相应的二酮 6 和 15 制备的。将 2 转化为 (3S,4R)-8-壬烯-3,4-二醇 (13)，这是合成 (+)-内源-美迪可明 [内源-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]八烷, (1R,5S,7S)-1] 的关键中间体，亦有描述。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26502

文献信息

• Preparative Bioorganic Chemistry; XIV.¹Preparation of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2,3-pentanediol by Yeast Reduction of the Corresponding Diketones, and Conversion of the Former to (+)-<i>endo</i>-Brevicomin
  作者：Kenji Mori、Masaharu Ishikura、Young-Bae Seu

  DOI：10.1055/s-1991-26502

  日期：——

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol (2) and 2S,3S)-1-phenylsulfonyl-2,3-pentanediol (16) were prepared by reducing the corresponding diketones, 6 and 15, with baker's yeast. Conversion of 2 to (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol (13), the key intermediate for the synthesis of (+)-endo-brevicomin [endo -7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, (1R,5S,7S) -1], is also described.

  (2S,3S)-1-苯基硫代-2,3-戊二醇 (2) 和 (2S,3S)-1-苯基磺酰基-2,3-戊二醇 (16) 是通过用酵母还原相应的二酮 6 和 15 制备的。将 2 转化为 (3S,4R)-8-壬烯-3,4-二醇 (13)，这是合成 (+)-内源-美迪可明 [内源-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]八烷, (1R,5S,7S)-1] 的关键中间体，亦有描述。
• Synthesis of both the enantiomers of endo-brevicomin, the aggregation pheromone of Dryocoetes autographus
  作者：Kenji Mori、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96695-5

  日期：1985.1

  (1R,5S,7S)-(+)-endo-Brevicomin (7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane) and its (1S,5R),7(R)-(−)-isomer were synthesised employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step.

  （1 R，5 S，7 S）-（+）-内-Brevicomin（7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷）及其（1 S，5R），7（以Sharpless不对称环氧化为关键步骤合成了R）-（-）-异构体。