endo-brevicomin | 22625-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: endo-brevicomin
• 英文别名: (1R,5S,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(1R,5S,7S)-(+)-endo-brevicomin；(1S,7R)-(+)-endo-brevicomin
• CAS: 22625-19-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YONXEBYXWVCXIV-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-brevicomin 在 三氟化硼 、 双氧水 作用下， 生成 [(1S)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chain-carbonyl transposition, an alternative strategy for the synthesis of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes: a synthesis of the (.+-.)-brevicomins and their oxidative cleavage to tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a077
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 镍 硫酸 、 水 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Uehara, Chiaki; Komatsu, Hajime, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2750 - 2754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Synthesis of Natural (+)‐ <i>endo</i> ‐Brevicomin with Enzymatic Reaction from <scp>l</scp> ‐Tartaric Acid
  作者：Gi Baek Gwon、Hwan Gyu Jung、Young Bae Seu

  DOI：10.1002/bkcs.11893

  日期：2019.12

  Synthesis summary.

  综合总结。
• A convenient route to 1-(2-oxiranyl)-1,4-diketones and their application to the synthesis of endo-brevicomin, endo-isobrevicomin, frontalin and related compounds via alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones
  作者：Vladimir I Tyvorskii、Dmitry A Astashko、Oleg G Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.027

  日期：2004.2

  ethyl 4-oxoalkanoates via the oxidation of the intermediate 1,2-dialkylcyclopropanols having a protected carbonyl group in an aliphatic chain. Intramolecular acetalization of these epoxy dicarbonyl compounds gave alkylated 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ones in good yields. The latter were found suitable to be precursors for (±)-endo-brevicomin and its 2-hydroxy derivative, as well as (±)-endo-isobrevicomin

  由4-氧代链烷酸乙酯的乙缩醛通过氧化在脂肪族链中具有被保护的羰基的中间体1,2-二烷基环丙醇制备1-（2-氧代芳基）-1,4-烷二酮。这些环氧二羰基化合物的分子内缩醛化以良好的收率得到烷基化的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。发现后者适合作为（±）-内-brevicomin及其2-羟基衍生物以及（±）-内-异brevicomin和（±）-额叶青素的前体。
• [EN] HIGHLY Z-SELECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE RING OPENING/CROSS METATHESIS<br/>[FR] MÉTATHÈSE PAR OUVERTURE DE CYCLE/MÉTATHÈSE CROISÉE HAUTEMENT SÉLECTIVE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014186631A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  This invention relates generally to enantiomerically enriched C-H activated ruthenium olefin metathesis catalyst compounds which are stereogenic at ruthenium, to the preparation of such compounds, and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in enantio- and Z-selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  这项发明涉及具有立体异构体富集的C-H活化钌烯烃重整催化剂化合物，这些化合物在钌上具有立体异构性，以及制备这些化合物和在烯烃和烯烃化合物的重整中使用这种催化剂的用途，更具体地，在在对映选择性和Z-选择性烯烃重整反应中使用这种催化剂。这项发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• Synthesis of (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin viaEnzyme-Mediated Hydrolysis of an Enol Ester
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromiehi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97268-x

  日期：1990.1

  Optically pure (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin have been synthesized in short steps starting from α-hydroxy ketone derivative, (R)-4-benzyloxy-8-nonen-3-one (3), which was prepared via enzymatic hydrolysis of racemic enol ester 4..

  光学纯的（+）-内-和（+）-外-brevicomin已从α-羟基酮衍生物（R）-4-苄氧基-8-壬烯-3-一（3）出发在短时间内合成。通过外消旋烯醇酯4的酶促水解制备。
• Synthesis of both the enantiomers of endo-brevicomin, the aggregation pheromone of Dryocoetes autographus
  作者：Kenji Mori、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96695-5

  日期：1985.1

  (1R,5S,7S)-(+)-endo-Brevicomin (7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane) and its (1S,5R),7(R)-(−)-isomer were synthesised employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step.

  （1 R，5 S，7 S）-（+）-内-Brevicomin（7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷）及其（1 S，5R），7（以Sharpless不对称环氧化为关键步骤合成了R）-（-）-异构体。