1-α-hexyl-1-β-methyl-2β-methoxymethoxymethyl-cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α-hexyl-1-β-methyl-2β-methoxymethoxymethyl-cyclopropane
• 英文别名: (1R,2R)-1-hexyl-2-(methoxymethoxymethyl)-1-methylcyclopropane
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: ODCUDLGNVSKEFN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-α-hexyl-1-β-methyl-2β-methoxymethoxymethyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一种在环丙烯中选择性加入格氏试剂的铜催化方法

  摘要：

  描述了将格氏试剂添加到 1-烷基-3-羟甲基环丙烯及其 MOM 醚的 Cu 催化方法。相对于羟甲基和烷氧基甲基而言，加成是顺式的。对于一系列烷基、烯基和炔基卤化镁，观察到了出色的非对映选择性。加成反应产生手性全碳四元中心，产生的环丙基金属可以与亲电试剂反应产生高度官能化的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja0278234

文献信息

• A Copper-Catalyzed Method for the Facially Selective Addition of Grignard Reagents to Cyclopropenes
  作者：Lian-an Liao、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja0278234

  日期：2002.12.1

  A Cu-catalyzed method for the addition of Grignard reagents to 1-alkyl-3-hydroxymethylcyclopropenes and their MOM ethers is described. The face of addition is syn relative to the hydroxymethyl and alkoxymethyl groups. Excellent diastereoselectivity is observed for a range of alkyl, alkenyl, and alkynylmagnesium halides. The addition reactions create chiral all-carbon quaternary centers, and the cyclopropylmetals

  描述了将格氏试剂添加到 1-烷基-3-羟甲基环丙烯及其 MOM 醚的 Cu 催化方法。相对于羟甲基和烷氧基甲基而言，加成是顺式的。对于一系列烷基、烯基和炔基卤化镁，观察到了出色的非对映选择性。加成反应产生手性全碳四元中心，产生的环丙基金属可以与亲电试剂反应产生高度官能化的环丙烷。