5-甲基苯并[c]菲 | 652-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基苯并[c]菲
• 英文名称: 5-methyl-benzo{c}phenanthrene
• 英文别名: 5-Methyl-benzophenanthren；5-Methylbenzo[c]phenanthrene
• CAS: 652-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: PSEUAMGCKSRKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5°C
• 沸点：
  320.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基苯并[c]菲 在 sodium dichromate 作用下， 生成 5-Benzophenanthren-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Six Carboxybenzo[c]phenanthrenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-甲基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  角熔融多环芳烃及其氧化衍生物的模块化金属催化环异构化方法

  摘要：

  钯催化的2-溴苯甲醛和6-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲基-1-萘基硼酸和ph基-5-硼酸的钯偶联反应得到相应的邻萘基苯甲醛。Corey-Fuchs烯烃化反应，然后与n -BuLi反应生成各种1-（2-乙炔基苯基）萘。用PhMe中的催化PtCl 2顺利地将单个1-（2-乙炔基苯基）萘环化为各种苯并[ c ]菲（B c Ph）类似物。在4，5-二氢苯并[ 1 ]苯并菲中，用DDQ氧化得到苯并[ 1 ]苯并菲。二甲氧基取代的苯并[ c菲用BBr 3脱甲基并用PDC氧化为邻醌。在氧气气氛中，用NaBH 4在THF / EtOH中还原这些醌，得到相应的二氢二醇。所述dihydrodiols到的曝光Ñ -bromoacetamide在THF-H 2 O LED到被环化用Amberlite IRA 400 HO bromohydrins -得到系列1二醇环氧化物。用m CPBA将二氢二醇环氧化，得

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00931

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。
• Bucky-bowls. A general approach to benzocorannulenes: synthesis of mono-, di- and tri-benzocorannulenes
  作者：Goverdhan Mehta、P. V. V. Srirama Sarma

  DOI：10.1039/a908852k

  日期：——

  We outline a conceptually simple and general route to bowl-shaped benzocorannulenes based on readily assembled PAHs which on flash vacuum pyrolysis result in the sequential formation of a five- and six-membered ring; following this approach, syntheses of mono-, di- and tri-benzocorannulenes have been achieved.

  我们概述了一条概念上简单而通用的路线，即以易于组装的多环芳烃为基础，在闪蒸真空热解过程中依次形成五元环和六元环，从而获得碗状的苯并环烯烃；按照这种方法，我们已经合成了单苯并呋喃、二苯并呋喃和三苯并呋喃。