2-Hydroxy-3-perfluorohexylpropanoic acid | 197858-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-perfluorohexylpropanoic acid
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluoro-2-hydroxynonanoic acid
• CAS: 197858-02-9
• 化学式: C₉H₅F₁₃O₃
• 分子量: 408.116
• InChiKey: LQINMLIYFVAWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-perfluorohexylpropanoic acid 在 水 、 碘 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Iodo-2-perfluorohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Réactivité du 1-acétoxy-2-iodo-3-F hexylpropane: synthèse d'acides carboxyliques à chaı̂ne fluorée

  摘要：

  The reaction of 1-acetoxy-2-iodo-3-perfluorohexylpropane in aqueous nitric acid leads to the formation of various acids: 2-hydroxy-3-perfluorohexylpropanoic, 2-perfluorohexylacetic and 2-iodo-2-perfluorohexylacetic is described.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00283-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(全氟正己基)环氧丙烷 在 硝酸 、 铜 作用下， 以71%的产率得到2-Hydroxy-3-perfluorohexylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由F-烷基环氧化物合成F-烷基α-羟基酸和酯，由F-烷基溴代醇合成F-烷基α-溴酸和酯

  摘要：

  F-烷基α-羟基酸和F-烷基α-溴酸分别通过F-烷基环氧乙烷的硝酸开环氧化反应和F-烷基溴代醇的铬酸氧化来制备。合成的酸被转化为相应的甲酯，其可以证明可用于合成F-烷基化的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00051-1

文献信息

• Synthesis of 5-(perfluoroalkylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Ikram Chehidi、Abaccar Ould Amanetoullah、Mohamed Moncef Chaabouni、Ahmed Baklouti

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.006

  日期：2010.1

  Acid catalysed condensation of F-alkyl alpha-hydroxy acids with simple aldehydes or ketones gave F-alkyl 1,3-dioxolan-4-ones. When BF(3),OEt(2) was used as the catalyst, the condensation products were obtained in moderate to good yields and the "cis" isomers are largely favoured, while with HOTs/H(2)SO(4) as catalyst, poor yields and lower stereoselectivities were observed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.