2,2,3,3,4,4,5,5,5-壬氟戊烷醛 | 355-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-壬氟戊烷醛
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentane-1,1-diol
• 英文别名: nonafluoropentanal hydrate；1H-nonafluoro-pentane-1,1-diol；Nonafluorvaleraldehyd-hydrat；1H-Nonafluor-pentan-1,1-diol
• CAS: 355-30-6
• 化学式: C₅H₃F₉O₂
• 分子量: 266.063
• InChiKey: OKBXLDZUHBWJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2905590090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  九氟戊酸	Perfluoropentanoic acid	2706-90-3	C5HF9O2	264.047

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-hydrazino-pentan-1-ol	64739-14-6	C5H5F9N2O	280.093

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,5-壬氟戊烷醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 全氟pentanal 水合物
  参考文献：
  名称：

  SnX 2 / Al促进全（聚）氟代烷基卤化物与N，N-二甲基甲酰胺的甲酰化

  摘要：

  在催化量的亚锡盐（20摩尔％）和铝粉的存在下，全（聚）氟代烷基碘或溴化物在温和的条件下与DMF平稳反应，以良好至极好的收率得到相应的全（聚）氟代烷基醛。得到含锡的中间体。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02946-c
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,5-壬氟戊烷醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon aldehydes and their monohydrates

  摘要：

  公开号：

  US02568500A1

文献信息

• Defluorinative [4 + 1] annulation of perfluoroalkyl <i>N</i>-mesylhydrazones with primary amines provides 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles
  作者：Yongquan Ning、Hongwei Wang、Paramasivam Sivaguru、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan、Xihe Bi

  DOI：10.1039/d1gc02749b

  日期：——

  blocks. However, only a few synthetic routes to these compounds are currently available. Herein, we report on a novel method to access 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles from easily prepared bench-stable perfluoroalkyl N-mesylhydrazone (PFHZ-Ms), a reagent that can transform amines to 5 fluoroalkyl 1,2,3-triazoles via defluorinative [4 + 1] annulation. The simple reaction protocol can be applied to a variety

  氟烷基 1,2,3-三唑作为药物化学构建块具有巨大的潜力。然而，目前只有少数这些化合物的合成路线可用。在此，我们报告了一种从易于制备的实验室稳定全氟烷基N-甲磺酰腙 (PFHZ-Ms) 中获取 5-氟烷基 1,2,3-三唑的新方法，PFHZ-Ms 是一种可将胺转化为 5-氟烷基 1,2,3 的试剂-三唑类通过脱氟 [4 + 1] 环化。简单的反应方案可应用于包含一系列官能团的各种胺，以良好到极好的收率提供 1,2,3-三唑。这种方法的实用性在生物活性分子的后期修饰中得到了证明。
• Asymmetric synthesis of quaternary α-fluoro-β-keto-amines via detrifluoroacetylative Mannich reactions
  作者：Chen Xie、Yanling Dai、Haibo Mei、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5cc02256h

  日期：——

  Asymmetric detrifluoroacetylative Mannich reactions of N-sulfinyl-imines via C–C bond cleavage were explored, which provide access to C–F quaternary α-fluoro-β-keto-amines.

  通过C-C键断裂探索了N-磺酰基亚胺的不对称脱三氟乙酰Mannich反应，从而获得了C-F四元α-氟-β-酮胺的方法。
• [EN] PERFLUORINATED POLYOLS AND THEIR USE FOR THE ENANTIOMERIC SEPARATION OF CHIRAL ANIONS<br/>[FR] POLYOLS PERFLUORÉS ET LEUR UTILISATION POUR LA SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE D'ANIONS CHIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020260437A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to perfluorinated polyols and their use for enantiomeric separation of chiral anions. It also relates to a process for preparing such perfluorinated polyols, and to a process for the enantiomeric separation of chiral anions.

  该发明涉及全氟聚醚醇及其在手性阴离子对映体分离中的应用。它还涉及制备这种全氟聚醚醇的过程，以及手性阴离子对映体分离的过程。
• Gas phase UV and IR absorption spectra of CxF2x+1CHO (x = 1–4)
  作者：Y. Hashikawa、M. Kawasaki、R.L. Waterland、M.D. Hurley、J.C. Ball、T.J. Wallington、M.P. Sulbaek Andersen、O.J. Nielsen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.07.006

  日期：2004.12

  The UV and IR spectra of CxF2x+1CHO (x = 1–4) were investigated using computational and experimental techniques. CxF2x+1CHO (x = 1–4) have broad UV absorption features centered at 300–310 nm. The maximum absorption cross-section increases significantly and shifts slightly to the red with increased length of the CxF2x+1 group: CF3CHO, 3.10 × 10−20 (300 nm); C2F5CHO, 6.25 × 10−20 (308 nm); C3F7CHO, 8

  使用计算和实验技术研究了C x F 2 x +1 CHO（x = 1-4）的紫外和红外光谱。C x F 2 x +1 CHO（x = 1-4）具有在300-310 nm处集中的宽紫外线吸收功能。随着C x F 2 x +1基团长度的增加，最大吸收截面显着增加，并向红色略微偏移：CF 3 CHO，3.10×10 -20（300 nm）; C 2 F 5 CHO，6.25×10 -20（308nm）；m / z。C 3 F7 CHO，8.96×10 -20（309 nm）; 和C 4 F 9 CHO，10.9×10 -20（309nm）。记录，计算和分配C x F 2 x +1 CHO的红外光谱。关于文献数据和CxF2x + 1CHO的大气命运讨论了结果。
• The gas phase tropospheric removal of fluoroaldehydes (CxF2x+1CHO, x = 3, 4, 6)
  作者：G. Solignac、A. Mellouki、G. Le Bras、Mu Yujing、H. Sidebottom

  DOI：10.1039/b703741b

  日期：——

  The rate coefficient of the OH reaction with the perfluoroaldehydes C3F7CHO and C4F9CHO have been determined in the temperature range 252–373 K using the pulsed laser photolysis–laser induced fluorescence (PLP-LIF) method: kC3F7CHO+OH = (2.0 ± 0.6) × 10−12 exp[−(369 ± 90)/T] and kC4F9CHO+OH = (2.0 ± 0.5) × 10−12 exp[−(356 ± 70)/T] cm3 molecule−1 s−1, corresponding to (5.8 ± 0.6) × 10−13 and (6.1 ± 0.5) × 10−13 cm3 molecule−1 s−1, respectively, at 298 K. The UV absorption cross sections of these two aldehydes and CF3(CF2)5CH2CHO have been measured over the range 230–390 nm at 298 K and also at 328 K for CF3(CF2)5CH2CHO. The obtained results for C3F7CHO and C4F9CHO are in good agreement with two recent determinations but the maximum value of the absorption cross section for CF3(CF2)5CH2CHO is over a factor of two lower than the single one recently published. The photolysis rates of C3F7CHO, C4F9CHO and CF3(CF2)5CHO have been measured under sunlight conditions in the EUPHORE simulation chamber in Valencia (Spain) at the beginning of June. The photolysis rates were, respectively, Jobs = (1.3 ± 0.6) × 10−5, (1.9 ± 0.8) × 10−5 and (0.6 ± 0.3) × 10−5 s−1. From the Jobs measurements and calculated photolysis rate Jcalc, assuming a quantum yield of unity across the atmospheric range of absorption of the aldehydes, quantum yields Jobs/Jcalc = (0.023 ± 0.012), (0.029 ± 0.015) and (0.046 ± 0.028) were derived for the photodissociation of C3F7CHO, C4F9CHO and CF3(CF2)5CHO, respectively. The atmospheric implication of the data obtained in this work is discussed. The main conclusion is that the major atmospheric removal pathway for fluoroaldehydes will be photolysis, which under low NOx conditions, may be a source of fluorinated carboxylic acids in the troposphere.

  使用脉冲激光光解-激光诱导荧光（PLP-LIF）方法测定了在 252-373 K 温度范围内 OH 与全氟醛 C3F7CHO 和 C4F9CHO 反应的速率系数：kC3F7CHO+OH = (2.0 ± 0.6) × 10-12 exp[-(369 ± 90)/T] 和 kC4F9CHO+OH = (2.0 ± 0. 5) × 10-12 exp[-(356 ± 70)/T] cm3 molecule-1 s-1，对应于 (5.8 ± 0.6) × 10-13 和 (6.1 ± 0.5) cm3 molecule-1 s-1。这两种醛类和 CF3(CF2)5CH2CHO 的紫外吸收截面是在 230-390 纳米范围内于 298 K 测得的，CF3(CF2)5CH2CHO 的吸收截面也是在 328 K 测得的。C3F7CHO 和 C4F9CHO 的测量结果与最近的两次测定结果十分吻合，但 CF3(CF2)5CH2CHO 的吸收截面最大值比最近公布的单次测定值低了两倍多。6 月初，在巴伦西亚（西班牙）的 EUPHORE 模拟室中测量了 C3F7CHO、C4F9CHO 和 CF3(CF2)5CHO 在日光条件下的光解率。光解率分别为 Jobs = (1.3 ± 0.6) × 10-5、(1.9 ± 0.8) × 10-5 和 (0.6 ± 0.3) × 10-5 s-1。根据乔布斯测量和计算的光解率 Jcalc，假设醛类在大气吸收范围内的量子产率为统一，则得出 C3F7CHO、C4F9CHO 和 CF3(CF2)5CHO 的光解量子产率乔布斯/Jcalc = (0.023±0.012)、(0.029±0.015) 和 (0.046±0.028) 。本文讨论了所获数据对大气的影响。主要结论是，氟醛在大气中的主要清除途径是光解，在低氮氧化物条件下，光解可能是对流层中氟化羧酸的一个来源。