methyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FBCXYSJAUJFGFB-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenylamino)acrylate	79230-00-5	C18H19NO4	313.353

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 (二氯碘)-苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-selenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 PhICl2/KSeCN 介导的硒氰化/环化构建 2-氨基-1,3-硒唑骨架

  摘要：

  2-氨基-1,3-硒唑骨架的构建是通过β-烯胺酮和β-烯胺酯的PhICl 2 /KSeCN亲电硒氰化，然后在碱性条件下进行分子内环化来实现的。与使用硒脲或其类似物作为起始材料或关键中间体的经典 Hantzsch 策略相比，该方法可能代表了通过不同途径组装 1,3-硒唑框架的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01468
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i

文献信息

• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。
• <i>in</i>   <i>situ</i> Formation of RSCl/ArSeCl and Their Oxidative Coupling with Enaminone Derivatives Under Transition‐metal Free Conditions
  作者：Zhenhua Shang、Qingyu Chen、Linlin Xing、Yilin Zhang、Laura Wait、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201900940

  日期：2019.11.5

  The reaction of diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in DMF at room temperature led to the in situ formation of the reactive organosulfenyl chloride (RSCl) or selenenyl chloride (ArSeCl), which reacted with enaminone compounds to afford a series of α‐thioenaminones or α‐selenylenaminones, respectively, including the bioactive inhibitor for Cdc25B and its analogue, via the intermolecular

  室温下，二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在DMF中的反应导致原位形成反应性有机亚磺酰氯（RSCl）或亚硒基氯化物（ArSeCl），它们与烯胺酮化合物反应生成一系列α-硫代烯酮或α-硒烯烯酮，包括Cdc25B及其类似物的生物活性抑制剂，通过无金属条件下的分子间氧化C （sp 2）-S / Se交叉偶联反应形成。
• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of multisubstituted indoles through sequential Chan–Lam and cross-dehydrogenative coupling reactions
  作者：Xin Chen、Yunyun Bian、Baichuan Mo、Peng Sun、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/d0ra04592f

  日期：——

  arylboronic acids and ester (Z)-3-aminoacrylates, one-pot syntheses of diverse indole-3-carboxylic esters have been described through copper(II)-catalyzed sequential Chan–Lam N-arylation and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. The initial Chan–Lam arylation can proceed in DMF at 100 °C for 24 h to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylate intermediates in the presence of Cu(OAc)2/tri-tert-butylphosphine

  从芳基硼酸和酯 ( Z )-3-氨基丙烯酸酯开始，通过铜 ( II ) 催化的顺序 Chan-Lam N-芳基化和交叉脱氢偶联 (CDC )描述了多种吲哚-3-羧酸酯的一锅合成。) 反应。最初的 Chan-Lam 芳基化可以在 DMF 中在 100 °C 下进行 24 小时，在 Cu(OAc) 2 /三叔丁基膦四氟硼酸催化剂存在下得到酯 ( Z )-3-(芳氨基)丙烯酸酯中间体。作为添加剂的肉豆蔻酸、KMnO 4和KHCO 3的量。依次，这些就地芳基化中间体可以在混合溶剂（DMF/DMSO = 2:1）中在 130 °C 下进行分子内氧化交叉脱氢偶联过程，得到 C3 官能化多取代吲哚衍生物。
• 通过C-N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物 的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104326966B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种通过C–N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物的方法，包括如下步骤：在极性有机溶剂中，以过氧叔丁醇为氧化剂，在含碘催化剂催化下，烯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺(III)在80～120℃，通过C–N氧化偶联反应0.2-3.0小时，生成取代二氨基烯烃衍生物(I)，反应式为：本发明的方法具有无过渡金属参与、绿色环保、操作简单、反应原料以及反应试剂易得、底物应用范围广泛等优点。