α-tosyloxy-3-methoxyacetophenone | 1023921-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-tosyloxy-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: α-tosyloxy-m-methoxyacetophenone；2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate；1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；[2-(3-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: GDZUIKFDZXPXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tosyloxy-3-methoxyacetophenone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3-甲氧基苯乙酮 在 10,10,10-tris(aryl)phenothia-10^λ5-bismine 5,5-dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到α-tosyloxy-3-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用五价有机铋试剂直接对酮进行 α-Oxytosylation

  摘要：

  使用杂环五价有机铋化合物和对甲苯磺酸单羟基化合物的组合，通过酮的直接羰基化制备α-甲苯磺酰氧基酮的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.388

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• 2,4,6-Tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine as a new recyclable “iodoarene” for in situ generation of hypervalent iodine(III) reagent for α-tosyloxylation of enolizable ketones
  作者：Prerana B. Thorat、Bhagyashree Y. Bhong、Amol V. Shelke、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.052

  日期：2014.5

  The synthesis of 2,4,6-tris[(4-iodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 6, as a new recyclable nonpolymeric analogue of iodobenzene is achieved using the reaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with 4-iodophenol in the presence of KOH. The application of 6 as a recyclable ‘iodoarene’ is demonstrated for α-tosyloxylation of enolizable ketones via in situ generation of hypervalent iodine(III) species using PTSA

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• Palladium-catalyzed oxidative annulation of <i>N</i>-(8-quinolinyl) aryl carboxamides with 1-aryl-2-tosyloxy ethanones
  作者：Qinghuang Long、Keran Zou、Wanrong Dong、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952433

  日期：2021.9.17

  Abstract A novel and facile palladium-catalyzed annulation reaction between N-(8-quinolinyl) aryl carboxamides and 1-aryl-2-tosyloxy ethanones was herein demonstrated. The practical transformation took place readily in the presence of Pd(OAc)2 without any ligands, offering the desired 3-aryl-2-(8-quinolinyl) isoquinolin-1(2H)-ones with good functional groups tolerance (29 examples) and high efficiencies

  摘要 本文证明了N- (8-喹啉基) 芳基甲酰胺和 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮之间的新型和简便的钯催化环化反应。在没有任何配体的 Pd(OAc) 2存在下，实际转化很容易发生，提供所需的 3-芳基-2-（8-喹啉基）异喹啉-1（2H）-酮，具有良好的官能团耐受性（29 个例子）和高效率（高达 90% 的产量）。该协议的机制被提议通过 CH/NH 激活途径发生, 这通过控制反应进行了验证。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。