2-mercapto-N-(4-chlorophenyl)benzamide | 15109-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-<2-Mercapto-benzoyl>-4-chlor-anilin；N-(4-Chlor-phenyl)-2-mercapto-benzamid；N-(4-chloro-phenyl)-2-mercapto-benzamide；N-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 15109-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: ULHCANGSTZKYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  334.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-N-(4-chlorophenyl)benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]thiazine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Wagner,G.; Richter,P., Pharmazie, 1967, vol. 22, p. 611 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-mercapto-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  电子顺磁共振光谱作为血红素-硫醇盐蛋白中氢键的探针。

  摘要：

  尽管利用了共同的辅因子结合基序，但是带有半胱氨酸衍生的硫醇盐配体的血红素蛋白（血红素硫醇盐蛋白）参与了从药物代谢到转录调控的多种生物学过程。尽管对血红素-硫醇盐功能性发散的起源尚不十分了解，但越来越多的证据表明，铁配位硫醇盐周围的氢键（H键）环境会影响蛋白质功能。在X射线晶体学之外，几乎没有方法来表征这些关键的H键相互作用。带有六坐标Fe（III）血红素的血红素硫醇盐蛋白的电子顺磁共振（EPR）谱显示出独特的低自旋（S = 1/2）菱形信号，对血红素硫醇盐的变化敏感H键合环境。为了在这种独特的EPR信号中g值分散的大小与血红素硫醇盐H键结合环境的强度之间建立明确的关系，我们合成并表征了一系列六配位芳基硫醇盐连接的化合物Fe（III）卟啉配合物带有可调的分子内H键。这些配合物的光谱研究表明，菱形EPR信号中的H键强度与g值分散之间存在直接关系。使用密度泛函理论（DFT），我们阐明了血红素硫醇

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02506

文献信息

• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。
• Antimycobacterial and Antifungal Isosters of Salicylamides
  作者：Karel Waisser、Milan Pešina、Pavel Holý、Milan Pour、Otakar Bureš、Jiší Kuneš、Všra Klimešová、Vladimír Buchta、Petra Kubanová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200300725

  日期：2003.8

  Microsporum gypseum. Structure‐activity relationships of antimycobacterial activity and antifungal activity against T. mentagrophytes and M. gypseum were analyzed by the Free‐Wilson method. An increase in antimycobacterial activity was observed only for the sulfanylbenzoic acid derivatives, especially those with the benzyl moiety. The antifungal activity was not significant.

  合成了一组 40 种 3-羟基吡啶甲酸和 2-硫烷基苯甲酸的衍生物，与水杨酰苯胺等排。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌、白色念珠菌、热带念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌、细孢子菌、烟曲霉、棒状孢霉和毛癣菌的体外活性。采用Free-Wilson法分析了须癣菌和石膏分枝杆菌的抗分枝杆菌活性和抗真菌活性的构效关系。仅观察到硫烷基苯甲酸衍生物的抗分枝杆菌活性增加，尤其是那些具有苄基部分的衍生物。抗真菌活性不显着。
• Electrochemical synthesis for benzisothiazol-3(2H)-ones by dehydrogenative N S bond formation
  作者：Qihao Zhong、Zhiqiang Xiong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153323

  日期：2021.9

  Herein, we report an electrochemical method for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones from 2-mercaptobenzamides. The electrochemical reaction proceeds through intramolecular NH/SH coupling cyclization reaction by generating H2 as the nonhazardous side product. Moreover, the developed procedure is highly advantageous due to its short reaction time, mild conditions and wide substrate scope without

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。
• 水相中催化分子氧氧化生成苯并异噻唑啉酮 类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109096221B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化合成苯并异噻唑啉酮类化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气环境中，使硫代水杨酸酰胺化合物在水相中于温度80‑100 ℃的条件下反应2‑24小时，生成苯并异噻唑啉酮类化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Novel cyclic compound having quinolylalkylthio group
  申请人：Kawashima Kenji

  公开号：US20080021064A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to a synthesis study of novel cyclic compounds having a quinolylalkylthio group represented by the formula (1), and pharmacological actions of the compounds. In the formula, the ring X represents: which may have halogen and/or alkyl; R 1 and R 2 independently represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or a (non) aromatic heterocycle; R 3 represents qinolyl; A represents sulfur, sulfinyl or sulfonyl; and B represents alkylene.

  本发明涉及一种合成具有式（1）所表示的喹诺基烷基硫基的新型环状化合物的研究，以及所述化合物的药理作用。在该式中，环X代表：可能具有卤素和/或烷基；R1和R2独立地表示氢、烷基、环烷基、芳基或（非）芳香杂环；R3表示喹诺基；A表示硫、亚砜或磺酰基；B表示烷基。