4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid | 82760-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid；4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
• CAS: 82760-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OYJDENWYBFBARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid 、 2-氨基苯酚 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(Z)-3-(2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的功能化（Z）-3-（2-氧-2-取代亚乙基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1]的合成，抗菌活性，构效关系和细胞毒性研究，4]恶嗪-2-酮

  摘要：

  一系列新的官能化（Z）-3-（2-氧-2-取代亚乙基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮23 – 26，以优异的产率合成了药学上优先的亚结构，例如环丙基，萘基，联苯和环己基苯基。所有合成的化合物筛选它们体外抗革兰氏抗菌活性- （+）ve和克- （ - ）已经细菌物种即灰色链霉菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及体外抗真菌对真菌物种，即氧化枯萎病菌的活性，A。niger，P。funiculosum和T. reesei。在这项研究中，与标准药物，氨苄青霉素和氯霉素以及酮康唑相比，含有环丙基和环己基苯基亚结构的化合物被确定为有前途的抗菌剂。SAR研究表明，吸电子基团增加了2-氧代-苯并[1,4]恶嗪的抗菌和抗真菌活性，反之亦然。该系列中活性最高的化合物23e和26e比氨苄青霉素和氯霉素显示出令人鼓舞的抗菌活性。此外，化合物26d与酮康唑相比，它显示出有希望的抗真菌效力。使用MTT分析法对3T

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives

  摘要：

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.

  DOI：

  10.1021/jm00362a020

文献信息

• 2,4-Dioxo-4-substituted-1-butanoic acid derivatives useful in treating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04336397A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  2,4-Dioxo-4-substituted-1-butanoic acid derivatives of the formula: ##STR1## where R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and L is a lipophilic group consisting essentially of: ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from the group consisting of (a) hydrogen; (b) C.sub.4-12 straight or branched chain alkyl; (c) C.sub.4-7 cycloalkyl; and (d) tetrahydronaphthyl; provided that R.sup.1 and R.sup.2 may not both be hydrogen; and when one of R.sup.1 or R.sup.2 is tetrahydronaphthyl, the other must be some other substituent; and that positions 2 and 6 of the substituted phenyl moiety may not be substituted; and ##STR3## where R.sup.1, and R.sup.2 have the same meaning as above except tetrahydronaphthyl; R.sup.3 is bromine, chlorine, or fluorine; m is 0 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式为：##STR1##其中，R为氢或C.sub.1-4烷基；L为一个亲脂性基团，基本上由以下组成：##STR2##其中，R.sup.1和R.sup.2各自独立选择自以下组：(a)氢；(b)C.sub.4-12直链或支链烷基；(c)C.sub.4-7环烷基；和(d)四氢萘基；但是要求R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢；当R.sup.1或R.sup.2之一为四氢萘基时，另一个必须是其他取代基；并且取代苯基的2和6位不能被取代；以及##STR3##其中，R.sup.1和R.sup.2的含义与上述相同，除了四氢萘基；R.sup.3为溴、氯或氟；m为0到3；或其药学上可接受的盐。
• CRAGOE, E. J.;PATCHETT, A. A.;ROOROY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J.、PATCHETT, A. A.、ROOROY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4336397A
  申请人：——

  公开号：US4336397A

  公开（公告）日：1982-06-22