N-[(1S)-3-氯-1-(1-甲基乙基)-2-氧代丙基]-氨基甲酸苄酯 | 90105-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-3-氯-1-(1-甲基乙基)-2-氧代丙基]-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (S)-1-chloro-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: N-carbobenzoxy-valyl-chloromethylketone；Z-ValCH₂Cl；Z-Val-CH2Cl；(S)-1-chloro-3-(benzyoxycarbonylamino)-4-methyl-2-pentanone；Benzyl N-[(3S)-1-chloro-4-methyl-2-oxopentan-3-YL]carbamate
• CAS: 90105-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: WSWKTTVMLUYLGQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-3-氯-1-(1-甲基乙基)-2-氧代丙基]-氨基甲酸苄酯 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-Tyr-Leu-Val-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  肽氯甲基酮的合成及其对人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹性蛋白酶（LE）的抑制作用。

  摘要：

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3576
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[(1S)-3-氯-1-(1-甲基乙基)-2-氧代丙基]-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-CHLOROKETONES FROM ALKYL ESTERS
  申请人：Nugent Aloysius William

  公开号：US20050090670A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a process for the preparation of α-chloroketones from readily available alkyl esters by the reaction of a sulfoxonium ylide on said alkyl esters to generate a keto sulfoxonium ylide that is in turn treated with anhydrous HCl.

  本发明涉及一种从易得的烷基酯通过磺醚锂化亚胺与该烷基酯发生反应制备α-氯酮的方法，生成一个酮基磺醚锂化亚胺，然后用无水HCl处理该酮基磺醚锂化亚胺。
• One-Carbon Chain Extension of Esters to α-Chloroketones:  A Safer Route without Diazomethane
  作者：Dengjin Wang、Mark D. Schwinden、Lilian Radesca、Bharat Patel、David Kronenthal、Ming-Hsing Huang、William A. Nugent

  DOI：10.1021/jo035733r

  日期：2004.3.1

  The reaction of a variety of methyl esters with dimethylsulfoxonium methylide at 0−25 °C affords the chain-extended β-keto dimethylsulfoxonium ylides. Subsequent treatment with hydrogen chloride in THF proceeds with loss of DMSO to afford the corresponding α-chloroketones. This sequence has been utilized to convert the methyl esters of CBZ-protected alanine and valine to the anti N-protected α-amino

  各种甲酯在0-25°C下与二甲基亚砜基亚甲基反应，得到链增长的β-酮基二甲基亚砜基亚烷基。随后用氯化氢的THF溶液处理，损失DMSO，得到相应的α-氯酮。该序列已被用于将CBZ保护的丙氨酸和缬氨酸的甲酯转化为抗N保护的α-氨基环氧化物，它们是重要的药物中间体。当相同的方案应用于BOC保护的苯丙氨酸甲酯时，发生差向异构化，因此需要使用反应性更高的芳基酯。这种化学方法为避免使用有毒易爆的重氮甲烷提供了一条生产α-氯酮的实用途径。
• Jahreis, Guenther; Smalla, Kornelia; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 41 - 47
  作者：Jahreis, Guenther、Smalla, Kornelia、Fittkau, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388
  作者：Martynov, V. F.、Leont'eva, L. I.、Sorochinskaya, E. I.、Smirnov, A. O.

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YUKO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3576-3584
  作者：TSUDA, YUKO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——