Boc-Tyr-Leu-Val-CH2Cl | 86961-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Leu-Val-CH2Cl
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-chloro-4-methyl-2-oxopentan-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 86961-32-2；86961-33-3；89496-20-8；89496-21-9；89496-22-0；89496-23-1；89496-24-2；89496-25-3
• 化学式: C₂₆H₄₀ClN₃O₆
• 分子量: 526.073
• InChiKey: ROLWDSUXDJMPIX-ONTIZHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Leu-Val-CH2Cl 在 KH₃PO₄-Na₂HPO₄ buffer pH 7.4 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-4-methyl-2-oxopentan-3-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Degradation of a Novel Tripeptide, tert-Butoxycarbonyl-Tyr-Leu-Val-CH2Cl, with Inhibitory Effect on Human Leukocyte Elastase in Aqueous Solution and in Biological Fluids.

  摘要：

  研究了在水溶液、α-糜蛋白酶溶液和生物介质中具有人类白细胞弹性蛋白酶抑制作用的叔丁氧羰基-Tyr-Leu-Val-CH2Cl（YLV）的稳定性。在本文研究的所有情况下，降解均为假一阶反应。YLV 在 pH 值为 7.4、温度为 37°C 的水溶液中的降解半衰期为 35.9 小时。YLV 在 pH 值为 3.8-5.8 左右时最为稳定，温度的影响可以用阿伦尼乌斯方程来解释。在 pH 值为 2.0、4.8 和 7.4 的水溶液中降解的活化能分别为 24.6、22.1 和 23.4 kcal/mol。水溶液中的降解产物经 HPLC-MS 分析，在 pH 值为 7.4 时为 Boc-Tyr-Leu-Val-CH2OH，在 pH 值为 2.0 时为 H2N-Tyr-Leu-Val-CH2Cl。在 37°C 的牛胰腺α-糜蛋白酶溶液中，当α-糜蛋白酶溶液的浓度为 25.6 μg/ml 时，YLV 的半衰期为 15 分钟。在大鼠血浆中，YLV 的半衰期为 42.4 分钟（YLV 26.7 μg/ml 血浆）；在大鼠肝脏、肺脏和脾脏匀浆中，YLV 的降解速率常数分别为 37.6、10.3 和 23.5 倍。在 pH 值为 7.4 的水溶液中，YLV 的稳定性低于醋酸纳法瑞林、泌乳素、促肾上腺皮质激素（ACTH）和促性腺激素。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1845
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 Boc-Tyr-Leu-Val-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  肽氯甲基酮的合成及其对人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹性蛋白酶（LE）的抑制作用。

  摘要：

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3576

文献信息

• TSUDA, YUKO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3576-3584
  作者：TSUDA, YUKO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——