(+/-)-1-chloro-2-tridecanol | 139926-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-1-chloro-2-tridecanol
• 英文别名: 1-Chloro-2-tridecanol；1-chlorotridecan-2-ol；1-Chlorotridecan-2-ol
• CAS: 139926-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₇ClO
• 分子量: 234.81
• InChiKey: IHABOQJJZJQRNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-chloro-2-tridecanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,2-epoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  十五烷-1-烯-4-醇的不对称路线：在合成aculeatins F和epi -F，（R）-和（S） -5-十六烷醇以及索乐菌素的正式合成中的应用

  摘要：

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.005
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxy-1-tridecyl chloride 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-1-chloro-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of 2,3-epoxy alcohol derivatives. An efficient route to enantiomerically pure 2-alkanols

  摘要：

  Reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H provides high yields of 2-alkanols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77666-0

文献信息

• Efficient synthesis of chlorohydrins using ClCH2MgCl·LiCl
  作者：Rodolfo H.V. Nishimura、Fabiano T. Toledo、João L.C. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.132

  日期：2013.1

  The mixed lithium-magnesium carbenoid ClCH2MgCl center dot LiCl was easily generated in THF through the reaction of chloroiodomethane with i-PrMgCl-LiCl at -78 degrees C. This reagent reacts well with a number of aldehydes to give the corresponding chlorohydrins in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical enantioselective synthesis of (S)-3-hydroxytetradecanoic acid
  作者：Keisuke Matsuyama、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00290-6

  日期：1999.7

  (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid 1 has been synthesized in an overall yield of 27% from (S)-epichlorohydrin 2 as follows: (1) regio and chemoselective epoxide opening of 2 with a Grignard reagent under the catalysis by Cu(I) followed by consecutive epoxide formation; (2) regioselective epoxide opening of (S)1,2-epoxytridecane 4 with cyanide anion under pH controlled conditions followed by consecutive nitrile hydrolysis with alkaline H2O2 gave crude 1; (3) its purification via the N,N-dicyclohexylammonium salt 6. The method thus devised is practical and scalable for the industrial production of 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective reduction of 2,3-epoxy alcohol derivatives. An efficient route to enantiomerically pure 2-alkanols
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77666-0

  日期：1992.1

  Reduction of 2,3-epoxy tosylates with DIBAL-H provides high yields of 2-alkanols.
• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。