(2S)-undecane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-undecane-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: BUMVVNKGNPPUME-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-undecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  丙烷-2,3-二醇组合单体的合成

  摘要：

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00745-9

文献信息

• Asymmetric routes to pentadec-1-en-4-ol: application to the syntheses of aculeatins F and epi-F, (R)- and (S)-5-hexadecanolide and a formal synthesis of solenopsin
  作者：Anand Harbindu、Brijesh M. Sharma、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.005

  日期：2013.3

  A short and simple route to the synthesis of pentadec-1-en-4-ol, an important synthetic building block for the aculeatins F and epi-F, insect pheromone 5-hexadecanolide, solenopsin and various other natural products has been developed via proline-catalyzed α-aminoxylation of an aldehyde and hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide. While the synthesis of aculeatins F and epi-F has been accomplished

  通过脯氨酸已经开发了一种简单而简单的合成五氧化二碳-1-烯-4-醇的重要途径，五氧化碳-1-烯-4-醇是aculeatins F和epi -F，昆虫信息素5-十六醇，seleoppsin和各种其他天然产物的重要合成构件。催化的醛的α-氨基羟化和末端环氧化物的水解动力学拆分。尽管使用PIFA促进的氧化螺环化/二噻吩脱保护反应序列和linchpin偶联作为关键步骤完成了aculeatins F和epi- F的合成，但使用闭环复分解法（RCM）进行了十六烷内酯的合成和solenopsin的正式合成。 ）作为关键步骤。
• Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids
  作者：Annalisa Guaragna、Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.023

  日期：2006.11

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00745-9

  日期：1996.6

  es. A dimethoxytrityl-glycidol is reacted with alkyl or aryl Grignard reagents and then phosphitylated to yield 1-O-dimethoxytrityl-2-phosphoramidites. These compounds can be used for combinatorial oligomer synthesis.

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。