4-butyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone | 144790-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-Butyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 144790-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DDIHPXFYKNDUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-butyl-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的5H-呋喃酮的流光化学合成导致对环丁烯酮重排的对映选择性的理解

  摘要：

  顺应潮流：使用廉价的流光化学装置将4-羟基环丁烯酮有效地转化为5 H-呋喃酮。结果挑战了这样的观念，即这种反应和相关的热化学重排在其向乙烯酮中间体的电环开口中显示出对映选择性。光化学重排的选择性是由于（E）-和（Z）-乙烯基乙烯酮中间体的二分反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200281
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以86%的产率得到4-butyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高效的5H-呋喃酮的流光化学合成导致对环丁烯酮重排的对映选择性的理解

  摘要：

  顺应潮流：使用廉价的流光化学装置将4-羟基环丁烯酮有效地转化为5 H-呋喃酮。结果挑战了这样的观念，即这种反应和相关的热化学重排在其向乙烯酮中间体的电环开口中显示出对映选择性。光化学重排的选择性是由于（E）-和（Z）-乙烯基乙烯酮中间体的二分反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200281

文献信息

• Stereocontrolled [4+1] Annulation of α-Hydroxycyclobutenones: Synthesis of Polysubstituted Cyclopentenones
  作者：Xu Mao、Peidong Song、Yu Hao、Zezhong Sun、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600670

  日期：2016.12.7

  A stereocontrolled [4+1] annulation of α‐hydroxycyclobutenones has been disclosed. For the first time, α‐hydroxycyclobutenones have been proven as facile diene precursors for [4+1] annulation. Meanwhile, the reported transformation presents a concise synthetic route to polysubstituted cyclopentenones with high stereoselectivity.

  已经公开了α-羟基环丁烯酮的立体控制的[4 + 1]环。首次证明了α-羟基环丁烯酮是用于[4 + 1]环化的简便二烯前体。同时，报道的转化为具有高立体选择性的多取代的环戊烯酮提供了简明的合成路线。
• A potentially general regiospecific synthesis of substituted quinones from dimethyl squarate
  作者：Leah M. Gayo、Michael P. Winters、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00051a040

  日期：1992.12

  A potentially general regiospecific synthesis of benzo- and naphthoquinones is described. This method starts with dimethyl squarate (1), which is converted to the cyclobutenone ketal 3 upon sequential treatment with an organolithium reagent and then BF3 etherate or TFAA in THF/methanol. Treatment of these with a second lithium reagent followed by hydrolysis gives the cyclobutenones 5. Addition of an alkynyl-, alkenyl- or aryllithium agent to 5 followed by hydrolysis of the ketal linkage gives the corresponding 4-alkynyl- 4-alkenyl- or 4-aryl-4-hydroxycyclobutenones 7-9, and these readily rearrange to the respective quinones or hydroquinones upon thermolysis in refluxing benzene. In a similar fashion, 15 was employed as a reagent to prepare mono- and disubstituted hydroquinones and quinones.
• Squarate desymmetrisation–ozonolysis as an approach to β-substituted-α-ketosuccinates and squalestatin synthesis
  作者：Herman O. Sintim、Anne Valade、David C. Harling、David M. Hodgson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130747

  日期：2019.12

  Silylated tertiary alcohols from 1,2-addition of alkyllithiums to dialkyl squarates undergo alkene ozonolysis to give beta-substituted-alpha-keto-beta-(silyloxy)succinates. With 3-(triethylsilyloxy)butyllithium the methodology was applied to the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the squalestatins. Enantioselective 1,2-addition to di-tert-butyl squarate using butyllithium or diethylzinc/Ti(iPrO)(4) in the presence of chiral ligands (such as bisoxazolines or camphorsulfonamides, respectively) gave the corresponding tertiary alcohols in up to 67.5:32.5 er. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.