N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-naphthalen-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: TVSMHEJXFDJAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)benzamide 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-aminonaphthalen-1-yl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  级联Chan-Lam C-O偶联/芳基羟胺与芳基硼酸的[3,3]-重排，趋向NOBIN类似物

  摘要：

  本文中，我们开发了铜介导的芳基羟胺与芳基硼酸的Chan-Lam O型芳基化反应，以生成瞬态N，O-二芳基羟胺，可以快速进行级联[3,3]-σ重排和重新芳构化以提供NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）类似物在温和的条件下。新合成的外消旋联芳基产物可以通过手性DMAP催化的O-酰化/动力学拆分方案进一步拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001570
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927

文献信息

• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Direct Construction of <scp>NOBINs</scp> <i>via</i> Domino Arylation and Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Ji‐Wei Zhang、Liang‐Wen Qi、Shaoyu Li、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202000358

  日期：2020.12

  Privileged 2‐amino‐2’‐hydroxy‐1,1’‐binaphthyl (NOBIN) frameworks were constructed through a novel domino arylation of naphthylhydroxylamines with diarylhalonium salts and sigmatropic rearrangement in a transition metal‐free fashion. This protocol bears broad substrate generality and proceeds under mild reaction conditions, affording diversified NOBINs in high efficiency with absolute regiocontrol during the

  通过萘基羟胺与二芳基hal盐的新型多米诺芳基化和无过渡金属的σ重排，构建了优先的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）骨架。该方案具有广泛的底物通用性，可在温和的反应条件下进行，可在重排过程中以绝对的区域控制高效提供多样化的NOBIN。旋光性产物可通过一锅中手性N杂环卡宾催化的动力学拆分或由可移动手性助剂引导的非对映选择性[3,3]重排获得。值得注意的是，在组装这种代表性的联芳基骨架时，二芳基氯鎓盐和二芳基溴化salts盐首次被用作芳基化试剂。
• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• 一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法
  申请人：山东硅科新材料有限公司

  公开号：CN113200873B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种邻位卤代芳胺化合物及其合成方法，邻位卤代芳胺化合物，具有式(Ⅲ)所示结构：式(Ⅲ)中，X为Cl或Br；Ar为取代的萘基、苯基、杂芳基中的一种；R为苯甲酰基、乙酰基、特戊酰基、酯基、叔丁氧羰基、苄氧羰基、甲基中的一种。本发明利用廉价易得的二卤亚砜与芳基羟胺化合物进行反应,在温和条件下实现邻卤芳胺的高效合成，普适性良好，各种官能团均能很好的耐受。
• Tandem approach to NOBIN analogues from arylhydroxylamines and diaryliodonium salts<i>via</i>[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Hairui Yuan、Yuanbo Du、Fengting Liu、Lirong Guo、Qianyu Sun、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/d0cc02919j

  日期：——

  transition-metal free direct O-arylation of arylhydroxylamines employing diaryliodonium salts as arylation reagents to form transient N,O-diarylhydroxylamines that could subsequently undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement and re-aromatization to afford structurally diverse NOBIN analogs in good to excellent yields under mild conditions.

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂形成芳基羟胺的无过渡金属的直接O-芳基化反应，以形成瞬态N，O-二芳基羟胺，随后可以进行[3,3]-σ重排和重新芳构化，从而提供结构多样的NOBIN在温和条件下，类似物的收率好至极好。