N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)picolinamide | 874305-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 874305-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: YEKMGTXYCLFJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  391.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)picolinamide 、 copper(ll) bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）的酰胺-夹杂配合物：合成，配位化学及其在催化中的应用

  摘要：

  的合成和5个新的铜表征（II）结合酰氨钳形络合物配位体从去质子化衍生Ñ - （2- {4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑-2-基}苯基）吡啶酰胺（即。 （L1H）或基于手性茚满醇的同类物（L2H）。这些铜材料由的EtOH中的溶液处理得到L1H或L2H用的CuX 2（OH 2）ñ物种（X =氯，溴，NO 3，BF 4）。所有这些化合物均已通过单晶X射线衍射法表征，证实了ak 3 - N，Ñ '，Ñ “形式上阴离子的结合位模式L1或L2显示以下H成酰氨基的N-键的Cu +的损失。化学计量的Cu（L1）X（X = Cl [ 1 ]，Br [ 2 ]）配合物显示为具有N 3 X配体结合组的略微扭曲的方形平面化合物。对于X = BF 4，Cu化合物保留一个配位的H 2 O分子和一个不配位的BF 4抗衡阴离子，形成[Cu（L1）（OH 2）] BF 4 ·H 2 O（3）。该物质显示出扩展的固态结构，其同样详细。在X

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉化学。第八部分。2-（邻苯胺基）-2-恶唑啉骨架衍生的一类新型钳状配体的合成和表征？X族过渡金属催化剂合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的和易于合成的具有 C1 点群对称性的潜在阴离子钳状配体的合成和表征。这些材料可以通过 2-(2'-苯胺基)-2-恶唑啉单元与吡啶甲酸的酰胺偶联制备；对映体纯恶唑啉片段的掺入促进了手性 C1 钳的构建。用Pd金属源处理游离配体导致以良好的产率形成酰胺基Pd钳形配合物。这些Pd配合物之一已通过单晶X射线衍射方法表征，这证实了所提出的配体的三齿结合模式和酰氨基N22Pd键的形成。金属配合物已被证明是催化活性 Pd 物质的合适前体，可用于 C2?C 键形成反应，尤其是标准条件下的 Heck 反应。关键词：恶唑啉，4,5-二氢-2-恶唑，钯，钳状配体，酰胺基，Heck反应。

  DOI：

  10.1139/v05-163
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 频那醇硼烷 在 N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)picolinamide 、 三乙基硼氢化钠 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化，马尔可夫尼可夫选择性硼氢化

  摘要：

  据报道，使用可用的恶唑啉基苯基吡啶甲酸酰胺作为配体，对苯乙烯进行了高度马尔科夫尼科夫选择性铁催化的硼氢化反应，以提供最高> 50/1 b / l的支链硼氢化产物。该反应操作简单，可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00227

文献信息

• Amido-pincer complexes of Cu(II): Synthesis, coordination chemistry and applications in catalysis
  作者：Mahroo Taghvaee、María J. Rodríguez-Álvarez、Joaquín García-Álvarez、Ignacio del Río、Alan J. Lough、Robert A. Gossage

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.021

  日期：2017.9

  The synthesis and characterisation of five novel copper (II) complexes incorporating an amido pincer ligand derived from the deprotonation of N-(2-4,4-dimethyl-4,5-Dihydrooxazol-2-yl}phenyl)picolinamide (i.e., L1H) or a chiral indanol-based congener (L2H) are described. These Cu materials are obtained from the treatment of EtOH solutions of L1H or L2H with CuX2(OH2)n species (X = Cl, Br, NO3, BF4)

  的合成和5个新的铜表征（II）结合酰氨钳形络合物配位体从去质子化衍生Ñ - （2- 4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑-2-基}苯基）吡啶酰胺（即。 （L1H）或基于手性茚满醇的同类物（L2H）。这些铜材料由的EtOH中的溶液处理得到L1H或L2H用的CuX 2（OH 2）ñ物种（X =氯，溴，NO 3，BF 4）。所有这些化合物均已通过单晶X射线衍射法表征，证实了ak 3 - N，Ñ '，Ñ “形式上阴离子的结合位模式L1或L2显示以下H成酰氨基的N-键的Cu +的损失。化学计量的Cu（L1）X（X = Cl [ 1 ]，Br [ 2 ]）配合物显示为具有N 3 X配体结合组的略微扭曲的方形平面化合物。对于X = BF 4，Cu化合物保留一个配位的H 2 O分子和一个不配位的BF 4抗衡阴离子，形成[Cu（L1）（OH 2）] BF 4 ·H 2 O（3）。该物质显示出扩展的固态结构，其同样详细。在X
• Oxazoline chemistry. Part VIII. Synthesis and characterization of a new class of pincer ligands derived from the 2-(<i>o</i>-anilinyl)-2-oxazoline skeleton — Applications to the synthesis of group X transition metal catalysts
  作者：Andreas Decken、Robert A Gossage、Paras N Yadav

  DOI：10.1139/v05-163

  日期：2005.8.1

  The synthesis and characterization of a new and readily synthesized class of potentially anionic pincer ligands with C1 point group symmetries is described. These materials can be made via amide coupling of a 2-(2′-anilinyl)-2-oxazoline unit with picolinic acid; the incorporation of enantiopure oxazoline fragments facilitates the construction of chiral C1 pincers. Treatment of the free ligands with

  描述了一种新的和易于合成的具有 C1 点群对称性的潜在阴离子钳状配体的合成和表征。这些材料可以通过 2-(2'-苯胺基)-2-恶唑啉单元与吡啶甲酸的酰胺偶联制备；对映体纯恶唑啉片段的掺入促进了手性 C1 钳的构建。用Pd金属源处理游离配体导致以良好的产率形成酰胺基Pd钳形配合物。这些Pd配合物之一已通过单晶X射线衍射方法表征，这证实了所提出的配体的三齿结合模式和酰氨基N22Pd键的形成。金属配合物已被证明是催化活性 Pd 物质的合适前体，可用于 C2?C 键形成反应，尤其是标准条件下的 Heck 反应。关键词：恶唑啉，4,5-二氢-2-恶唑，钯，钳状配体，酰胺基，Heck反应。