4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one | 934016-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 934016-95-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RVOMKJXAQGKJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one 、 2-丁烯酰氯 生成
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以97%的产率得到4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338

文献信息

• Synthesis of 3-trimethylsiloxy-1-(furan-3-yl)butadiene and its reactions with dienophiles
  作者：Maxim E. Mironov、Irina Yu. Bagryanskaya、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-016-1897-4

  日期：2016.6

  furan-3-yl)butadiene was synthesized and studied in reactions with 2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane-4,6-diones, 5-methylenepyrimidine-2,4,6-triones, as well as with imines. Reactions with dienophiles containing an exo-methylene double bond in the presence of L-proline occurred regio- and stereoselectively with the formation of 7-(furan-3-yl)spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones or 7-(furan-3-yl)-2

  合成了3-三甲基甲硅烷氧基-1-（呋喃-3-基）丁二烯，并与2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，5-亚甲基嘧啶-2,4进行了反应研究。 ，6-三酮，以及与亚胺。在L-脯氨酸存在下，与含有外亚甲基双键的亲双烯体的反应在区域和立体选择性发生，并形成7-（呋喃-3-基）螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮或7-（呋喃-3-基）-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。在路易斯酸存在下，二烯与由L-苯丙氨酸甲酯和甲醛制得的亚甲基亚胺反应，导致生成2-（呋喃-3-基）哌啶-4-酮或烯反应的产物，甲基（2 S）-2-[（4 E）-5-（呋喃-3-基）-3-氧opent-4-en-1-基]氨基} -3-苯基丙酸酯。通过X射线结构分析证实了三种化合物的结构。
• Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A
  作者：Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Trevor J. Rook

  DOI：10.1071/ch05338

  日期：——

  prepared from (+)-pseudoephedrine and (–)-ephedrine for application in the stereoselective synthesis of the ketone ring of 1. Diels–Alder reaction of 9b with methyl acrylate in aqueous media, followed by selective ether bridge cleavage, has allowed access to the cyclohexenone 17 with preservation of stereochemistry at C2. A model route to the lactone ring has also been achieved through a one-pot decon

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。