1-(3-thienyl)-4-methylpentan-1-one | 78072-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-thienyl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: 4-methyl-1-(thiophen-3-yl)pentan-1-one；4-Methyl-1-thiophen-3-yl-pentan-1-one；4-methyl-1-thiophen-3-ylpentan-1-one
• CAS: 78072-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: CWKLVRMEIACIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 0.05-0.1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-thienyl)-4-methylpentan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-dimethyl-7-(thiophen-3-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-thienyl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825

文献信息

• <i>N</i>-Radical Initiated Aminosulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bond through Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuewen Li、Runyu Mao、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02010

  日期：2017.9.1

  N-Radical initiated aminosulfonylation of unactivated C(sp3)–H bond through insertion of sulfur dioxide in the presence of visible light is reported. O-Aryl oximes react with DABCO·(SO2)2 smoothly at room temperature under blue LED irradiation without any metals or photoredox catalysts, generating diverse 5,6-dihydro-4H-1,2-thiazine 1,1-dioxides in good yield. Additionally, this approach can be extended

  据报道，在可见光存在下，通过插入二氧化硫，N-自由基引发了未活化的C（sp 3）-H键的氨基磺酰化反应。室温下，O-芳基肟与DABCO·（SO 2）2在没有任何金属或光氧化还原催化剂的情况下在蓝色LED照射下平稳地反应，在其中生成各种5,6-二氢-4 H -1,2-噻嗪1,1-二氧化物。良品率高。另外，该方法可以扩展到1 H-苯并[ d ] [1,2]噻嗪2，2-二氧化物的合成。在反应过程中，通过用DABCO·（SO 2）处理O-芳基肟来引发N-自由基。2在可见光照射下。随后通过1，5-氢原子转移与附近的C（sp 3）–H键进行氨基磺酰化，并伴有二氧化硫的插入，从而提供1,2-噻嗪1,1-二氧化物衍生物。
• Carbonylation of tertiary carbon radicals: synthesis of lactams
  作者：Zhiping Yin、Zhuan Zhang、Youcan Zhang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9cc02112d

  日期：——

  Herein, we disclose an interesting iron-catalyzed approach for the carbonylation of a tertiary carbon radical. The tertiary carbon radical generated from a 1,5-hydrogen atom transfer can be captured by CO gas smoothly. Various six-membered lactams were constructed chemo-selectively in high yields.

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。
• Compositions useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20050148603A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides processes for preparing the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药用可接受组合物，以及在治疗各种疾病、症状或障碍中使用这些化合物和组合物的方法。
• Iminyls. Part 7. Intramolecular hydrogen abstraction; synthesis of heterocyclic analogues of α-tetralone
  作者：Alexander R. Forrester、Russell J. Napier、Ronald H. Thomson

  DOI：10.1039/p19810000984

  日期：——

  A series of alkyl (C4 or greater) heteroaryl iminyls have been generated by oxidation of the corresponding oxime-O-acetic acids with persulphate. These react to give fused heteroaryl cyclohexanones.

  通过用过硫酸盐氧化相应的肟-O-乙酸，已经产生了一系列烷基（C 4或更高）的杂芳基亚氨基。这些反应生成稠合的杂芳基环己酮。
• Iron‐Catalyzed Synthesis of Dihydronaphthalenones from Aromatic Oxime Esters
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900283

  日期：2019.7.2

  radical‐mediated synthesis of dihydronaphthalenones from oxime esters has been developed. By using iron salt as a green and inexpensive catalyst, various α‐aryl oxime esters were transformed into the corresponding dihydronaphthalenones in moderate to good yields with high chemo‐selectivities. The reaction proceeds via 1,5‐hydrogen atom transfer and then intramolecular radical cyclization sequence.

  在此，已开发了一种简便的方法，用于由肟酯进行铁催化的自由基介导的二氢萘烯酮的合成。通过使用铁盐作为绿色且廉价的催化剂，各种α-芳基肟酯都可以以中等到良好的收率和高化学选择性转化为相应的二氢萘烯酮。该反应通过1,5-氢原子转移，然后通过分子内自由基环化顺序进行。