3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one | 37620-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 37620-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: DKHPHWHZJIDAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  468.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,3-Bis(4-methylphenyl)-trans-4,5-diphenyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer-induced photorearrangements and photooxygenations of 1,1,2,3-tetraarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a012
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-diphenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸酐发散 1,2-二酰化和烯烃加氢酰化

  摘要：

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01787

文献信息

• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Photocatalytic decarboxylative coupling between α-oxocarboxylicacids and alkenes
  作者：Ziyue Chen、Fangling Lu、Feng Yuan、Juanjuan Sun、Linyu Du、Zhen Li、Meng Gao、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-019-9616-8

  日期：2019.11

  in running decarboxylation to construct ketone derivatives. In this article, we have developed a photocatalytic decarboxylative cross-coupling of α-oxocarboxylicacids and olefins to the synthesis of diverse aryl ketones. Various alkenes and α-oxocarboxylicacids were compatible, generating the desired products in up to 90% yield. Preliminary mechanism studies suggest that a free radical pathway is involved

  实现广泛的有机酸衍生化的光催化脱羧交叉偶联已成为有机合成中的热门话题。作为特殊的酸，α-氧代羧酸显示出进行脱羧反应以构建酮衍生物的巨大潜力。在本文中，我们开发了α-氧代羧酸和烯烃的光催化脱羧交叉偶联反应，以合成各种芳基酮。各种烯烃和α-氧代羧酸相容，可以以高达90％的收率生成所需的产物。初步的机理研究表明该过程涉及自由基途径。
• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones
  作者：Wen Chen、Hui Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ob40518d

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative–denitrogenative conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones is described. The reaction showed very good selectivity and tolerated a wide range of functionalities under an atmosphere of oxygen with or without the aid of a metal co-oxidant.

  描述了钯催化的芳基磺酰肼向α，β-不饱和酮的脱硫-脱氮共轭加成反应。该反应在氧气氛下在有或没有金属助氧化剂的辅助下显示出非常好的选择性，并具有宽泛的官能度。