N-(3-hydroxypropyl)-4-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NFVYMSSNTKOZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-phenylbutanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 triphenyl(3-(4-phenylbutanamido)propyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Intracellular spatially-targeted chemical chaperones increase native state stability of mutant SOD1 barrel

  摘要：

  摘要 肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）是一种进行性神经系统疾病，目前尚无法治愈。与这种致命蛋白质病相关的细胞功能障碍的核心是未折叠/折叠的超氧化物歧化酶 1（SOD1）在不同亚细胞位置的聚集。驱动 SOD1 聚集形成的分子机制尚不完全清楚，但许多研究表明，异常聚集会随着突变体 apoSOD1 的折叠不稳定性而升级。最近，将细胞器靶向疗法与化学伴侣的抗聚集能力相结合，成功地减少了错误折叠/聚集 SOD1 的亚细胞负荷，并在低浓度（微摩尔范围）下减少了其下游异常细胞过程。然而，这种局部聚集的减少是否与折叠稳定性的提高直接相关，仍有待探索。为了填补这一空白，我们合成并测试了 9 种针对 ER、线粒体和溶酶体的化学伴侣对针对这些细胞器的截短单体 SOD1（SOD1bar）突变体折叠稳定性的影响。我们发现，化合物ER-15特异性地提高了ER-SOD1bar-A4V的原生态稳定性，而FDA批准的支架化合物4-苯丁酸（PBA）则降低了它的原生态稳定性。此外，我们的研究结果表明，ER15 的作用机制与 PBA 不同，这为这种新型化学伴侣治疗 ALS 开辟了新的治疗前景。

  DOI：

  10.1515/hsz-2023-0198
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基氧与胺亲核剂利用分子氧和碘的氧化酰胺化

  摘要：

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505192

文献信息

• Guenther, Robert; Bordusa, Frank, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 3, p. 463 - 467
  作者：Guenther, Robert、Bordusa, Frank

  DOI：——

  日期：——