N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-bromopyridin-4-yl)quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: BDZDWLCSQMKSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 5-methylquinolino[3,2-c][1,6]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-(3-bromo-4-pyridyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170