亚乙基环丙烷 | 18631-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 亚乙基环丙烷
• 英文名称: ethylidene-cyclopropane
• 英文别名: Vinyl-cyclopropan；Ethyliden-cyclopropan；Ethylidenecyclopropane
• CAS: 18631-83-9
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: ZIFNDRXSSPCNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚乙基环丙烷 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (1-Bromo-1-methylmethylen)-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 14. Preparation and solvolysis of (bromomethylene)cyclopropanes. Generation of stabilized vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00828a024
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 硫酸 作用下， 生成 亚乙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Ionic Polymerization. XVI. Reactions of 1-Cyclopropylethanol-Vinylcyclopropane^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01503a036

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Evidence for diazenyl allyl diradicals in the thermolysis of 4-alkylidene-1-pyrazolines
  作者：Robert J. Crawford、Moon Ho Chang

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80164-6

  日期：1982.1

  e breaks preferentially to the syn bond. It is suggested that the product determining step involves an intramolecular radical displacement of nitrogen, as well as an electrocyclic rotation of the allylic methylene groups of the diazenyl allyl diradical, to generate the cyclopropane ring concerted with the loss of nitrogen. The position of deuterium in the methylmethylenecyclopropane can best be rationalized

  次级氘动力学同位素效应表明CN键反向Me基团上4-亚乙基-1-吡唑啉场所优先于顺式键。建议产物确定步骤涉及氮的分子内自由基置换，以及二氮烯基烯丙基二自由基的烯丙基亚甲基的电环旋转，以产生与氮损失协同作用的环丙烷环。氘在甲基亚甲基环丙烷中的位置可以通过后面的步骤来最好地合理化。
• Extraction of standard Helmholtz functions from affinity rate data
  作者：Marvin Garfinkle

  DOI：10.1039/f19858100717

  日期：——

  An extrapolation procedure to extract standard Helmholtz functions from empirical kinetic data without reference to reaction mechanisms has been developed using an analytical description of the affinity decay rate.

  使用亲和力衰减率的解析描述，已经开发出一种从经验动力学数据中提取标准亥姆霍兹函数的外推程序，而无需参考反应机理。
• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• Donskaya, N. A,; Bessmertnykh, A. G.; Lukovskii, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12.1, p. 2249 - 2253
  作者：Donskaya, N. A,、Bessmertnykh, A. G.、Lukovskii, B. A.、Kisina, M. Yu.、Ryabova, M. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图