3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶 | 75449-26-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine
• 英文别名: 3,3′-diamino-2,2′-bipyridine；<2,2'-bipyridine>-3,3'-diamine；3,3'-diamino-2,2'-bipyridine；2-(3-Aminopyridin-2-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 75449-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD00137932
• 分子量: 186.216
• InChiKey: LSSHHQCMLSBUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [2,2’-联吡啶]-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Kaczmarek, Lukasz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 401 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯-3-吡啶)-乙酰胺 在 盐酸 、 铜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶的配位化学及其指示：通过 X 射线晶体学探索氨基的作用

  摘要：

  描述了双二齿配体 3,3-二氨基-2,2-联吡啶 (L1) 及其双阳离子 L1H2 的一系列新二价过渡金属配合物的合成和结构化学。配体 L1 与二价过渡金属的盐反应，得到 (1:1) 金属-配体配合物 (2a-2d) 以及 tris 配合物 (3a-3f)。所有配合物均通过光谱方法和以下化合物 [Cu(L1)Cl2]2 (2a)、[Cu(L1)(OAc)2] (2b)、[Zn(L1)3][OTf]2 ( 3a) 和 [Zn(L1)3][ZnCl4]（3e 和 3f）的结构特征。单晶 X 射线衍射测量结果表明，在两个氨基之间形成分子内氢键允许配体通过其二亚胺结合位点配位二价金属离子。此外，化合物 2a 的结构表明它结晶为二聚体，其中每个铜离子以扭曲的方形平面排列与两个吡啶氮原子和两个氯离子结合，与相邻氨基的长轴向接触完成近似方形- CuII 处的金字塔几何形状。该配体在酸性条件下络合得到化合物

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200208)2002:8<1985::aid-ejic1985>3.0.co;2-g

文献信息

• [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015114102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by at least one group of formula (II) and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• Luminescent rhenium fac-tricarbonyl-containing complexes of androgenic oxo-steroids
  作者：Sam Bullock、Andrew J. Hallett、Lindsay P. Harding、Joshua J. Higginson、Sean A. F. Piela、Simon J. A. Pope、Craig R. Rice

  DOI：10.1039/c2dt31476b

  日期：——

  A new route to luminescent derivatives of androgenic steroids containing a ketone group in the 3- or 17-position has been developed. Reaction with the fac-Re(CO)3Cl complex of 3,3′-diamino-2,2′-bipyridine (complex 1) afforded a cyclic aminal product with different steroids. The rate of reaction and yield varies according to the conjugation or steric hindrance around the ketone group.

  已开发出一条新途径，用于合成含有3-或17-位酮基的雄激素类固醇的发光衍生物。通过与3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶的fac-Re(CO)3Cl配合物（配合物1）反应，得到了不同类固醇的环状亚胺产物。反应速率和产率因酮基周围的共轭或空间位阻而异。
• A rhenium(I) complex which reacts with aldehydes and ketones in aqueous media: A structural, spectroscopic and theoretical analysis
  作者：Lindsay P Harding、Asuka AT McRobbie、T Riis-Johannessen、Simon JA Pope、Craig R Rice、Donna Rollinson、Martina Whitehead

  DOI：10.1177/1747519820917888

  日期：2020.11

  A Re(I) complex of 3,3′-diamino-2,2′-bipyridine reacts irreversibly with aldehydes and unhindered ketones in water to form bis-aminal cyclised derivatives with the solid-state structure of the reaction with benzaldehyde reported. This reaction produces a Re(I) complex which is significantly more emissive than the starting compound.

  3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶的Re(I)配合物与醛和不受阻拦的酮在水溶液中不可逆地反应，形成双酰胺环化衍生物，并报告了与苯甲醛反应的固态结构。这个反应产生的Re(I)配合物的发光性显著高于起始化合物。

• Applications of transition metal complexes containing 3,3′-bis(diphenylphosphinoamine)-2,2′-bipyridine ligand to transfer hydrogenation of ketones
  作者：Murat Aydemir、Nermin Meric、Akın Baysal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.031

  日期：2012.12

  suitable catalyst precursors for the transfer hydrogenation of acetophenone derivatives. Notably [Ru((Ph2PNH)2C10H6N2)(η6-benzene)Cl2], 1 acts as an excellent catalyst, giving the corresponding alcohols in 98–99% yields in 10 min at 82 °C (TOF ≤600 h−1) for the transfer hydrogenation reaction in comparison to analogous rhodium or iridium complexes. This transfer hydrogenation is characterized by low reversibility

  考虑到氢转移还原方法的操作简便性，它们吸引了合成化学家的越来越多的兴趣。通过3,3'-二氨基-2,2'-的一步反应制得3,3'-双（二苯基膦胺）-2,2'-联吡啶（Ph 2 PNH）2 C 10 H 6 N 2。联吡啶与二苯基氯膦。的反应（PH 2 PNH）2 Ç 10 ħ 6 Ñ 2用的[Ru（η 6 -苯）（μ-Cl）的CL] 2，[铑（μ-Cl）的（COD）] 2或物[Ir（η 5 -C 5 Me 5）（µ-Cl）Cl] 2给了一系列新的桥接双核配合物[C 10 H ^ 6 Ñ 2 NHPPh 2的Ru（η 6 -苯）氯2 } 2 ]，1，[C 10 H ^ 6 Ñ 2 PPH 2 NHRh（COD）氯} 2 ] 2和[C 10 H ^ 6 ñ 2 NHPPh 2的Ir（η 5 -C 5我5）氯2 } 2 ]，3， 分别。所有新的配合物均已通过分析和光谱学方法进行了全面表征。1
• Extended-Core Discotic Liquid Crystals Based on the Intramolecular H-Bonding in<i>N</i>-Acylated 2,2′-Bipyridine-3,3′-diamine Moieties
  作者：Anja R. A. Palmans、Jozef A. J. M. Vekemans、Hartmut Fischer、Rifat A. Hikmet、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.19970030220

  日期：1997.2

  new type of disc-shaped molecule (1 a-c) has been synthesised and characterised. The molecules were built up by linking three lipophilic, N-monoacylated 2,2'-bipyridine-3,3'-diamine wedges to a central 1,3,5-benzenetricarbonyl unit. They show liquid crystalline behaviour, as shown by DSC, polarisation microscopy and X-ray diffraction. In all cases the mesophase was characterised as a Dho phase. From

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。