3,3'-Bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-Bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: N,N'-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diyl)dibenzamide；N-[2-(3-benzamidopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 394.433
• InChiKey: OIPVVHKOBCOKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-(3-硝基吡啶-2-基)吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-Bis(benzoylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物作为抗阿尔茨海默病双功能药物的设计、合成和评估

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种复杂的多因素神经退行性疾病。金属离子稳态失调和 Aβ 聚集被认为有助于 AD 进展。金属离子可以与Aβ结合并促进Aβ聚集，最终导致神经元死亡。双功能（金属螯合和 Aβ 相互作用）化合物显示出对抗 AD 的前景。在这项工作中，合成了 11 种新的 3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶衍生物4a-4k ，并评估其作为 AD 治疗的双功能药物。体外 Aβ 聚集抑制实验证实，大多数合成的化合物表现出显着的自诱导 Aβ 1−42聚集抑制作用。其中，化合物4d对自诱导Aβ 1−42聚集的抑制效果最好，IC 50值为9.4 µM，并且可以选择性地与Cu 2+螯合，对Cu 2+诱导的Aβ 1−聚集抑制率为66.2%。 42聚合。同时，化合物4d对Aβ 1−42和Cu 2+处理的Aβ 1−42诱导的细胞损伤表现出强大的神经保护活性。此外，高剂量的化合物4d显着逆转Aβ诱导的小鼠记忆障碍。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10651-5

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding in acylated 2,2′-bipyridine-3,3′-diamines
  作者：A. R. A. Palmans、J. A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/recl.19951140605

  日期：——

  Various di- and monoacylated 2,2′-bipyridine-3,3′-diamines (amides 1a-f, 8, 9, ureas 1g-h, 8b and acylureas 1i-j) have been synthesized and characterized. All molecules show strong intramolecular hydrogen bonding between the acyl NH of one ring and the pyridine N-1 of the other (and vice versa), as is deduced from the low field 1H NMR resonances of the acyl NH protons, which range from δ 12.6 to 15

  合成并表征了各种二酰基和单酰基化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺（酰胺1a-f，8、9，脲1g-h，8b和酰脲1i-j）。所有分子均显示一个环的酰基NH与另一个环的吡啶N-1之间的强分子内氢键（反之亦然），这是由酰基NH质子的低场1 H NMR共振推导得出的，其范围为δ在CDCl 3中为12.6至15.0 ppm 。（二）酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺的二级结构的性质已使用包括可变温度1 H NMR和CD光谱在内的多种技术进行了研究。
• Design, synthesis, and evaluation of 2,2’-bipyridyl derivatives as bifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ren-Xian Tan、Wei-Hao Li、Jia-Min Pang、Si-Min Zhong、Xin-Yi Huang、Jun-Ze Deng、Lu-Yi Zhou、Jia-Qiang Wu、Xiao-Qin Wang

  DOI：10.1007/s11030-023-10651-5

  日期：——

  neurodegenerative disease. Metal ion dyshomeostasis and Aβ aggregation have been proposed to contribute to AD progression. Metal ions can bind to Aβ and promote Aβ aggregation, and ultimately lead to neuronal death. Bifunctional (metal chelation and Aβ interaction) compounds are showing promise against AD. In this work, eleven new 3,3’-diamino-2,2’-bipyridine derivatives 4a-4k were synthesized, and

  阿尔茨海默病（AD）是一种复杂的多因素神经退行性疾病。金属离子稳态失调和 Aβ 聚集被认为有助于 AD 进展。金属离子可以与Aβ结合并促进Aβ聚集，最终导致神经元死亡。双功能（金属螯合和 Aβ 相互作用）化合物显示出对抗 AD 的前景。在这项工作中，合成了 11 种新的 3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶衍生物4a-4k ，并评估其作为 AD 治疗的双功能药物。体外 Aβ 聚集抑制实验证实，大多数合成的化合物表现出显着的自诱导 Aβ 1−42聚集抑制作用。其中，化合物4d对自诱导Aβ 1−42聚集的抑制效果最好，IC 50值为9.4 µM，并且可以选择性地与Cu 2+螯合，对Cu 2+诱导的Aβ 1−聚集抑制率为66.2%。 42聚合。同时，化合物4d对Aβ 1−42和Cu 2+处理的Aβ 1−42诱导的细胞损伤表现出强大的神经保护活性。此外，高剂量的化合物4d显着逆转Aβ诱导的小鼠记忆障碍。