9-Bromo-11-oxo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine | 62541-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-Bromo-11-oxo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
• 英文别名: 9-bromo-11H-pyrrolo{2,1-b}{3}benzazepin-11-one；9-bromo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-one；9-bromo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one；9-bromopyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one
• CAS: 62541-75-7
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: BIADPAYAUCMUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-11-oxo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  与一些1-甲基-4-哌啶亚基-9-取代的吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因衍生物的抗精神病活性有关的合成和受体结合研究。

  摘要：

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾

  DOI：

  10.1021/jm00361a008
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 9-Bromo-11-oxo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016

文献信息

• Appetite stimulating pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04195091A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  (9-Carboxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-ylidene)piperidines useful as appetite stimulants, are prepared by hydrolysis of the corresponding ester or cyano derivatives.

  (9-羧基-11H-吡咯并[2,1-b][3]苯并[1,4]二氮烯-11-基)哌啶是一种有益的食欲刺激剂，可通过水解相应的酯或氰基衍生物制备。
• Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines useful for producing a skeletal muscle
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112112A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  11-Aminopropylidene-Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines are disclosed to have pharmaceutical utility as skeletal muscle relaxants and tranquilizers. They are prepared by a Grignard reaction on pyrrolo[2,1-b] [3]benzazapin-11-ones followed by dehydration, or by a Wittig reaction on the same ketones.

  11-氨基丙烯基吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉被披露具有作为骨骼肌松弛剂和镇定剂的药用价值。它们通过在吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉-11-酮上进行格氏试剂反应后脱水制备，或者通过在相同酮上进行维特希反应制备。
• Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04056536A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one and derivatives thereof are generally prepared by Friedel-Crafts ring closure of a N-styrylpyrrole-2-carboxylic acid derivative. They are useful intermediates in the synthesis of skeletal muscle relaxants and tranquilizers such as 11-(3-dimethylaminopropylidene)-2-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine.

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one及其衍生物通常通过N-苯乙烯基吡咯-2-羧酸衍生物的Friedel-Crafts环合成制备。它们是合成骨骼肌松弛剂和镇静剂的有用中间体，如11-(3-二甲基氨基丙基亚甲基)-2-氰基-11H-吡咯[2,1-b][3]苯并噻唑啉。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;KING, S. W.;ANDERSON, P. S.;HUNT, C. A.;RANDA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 974-980
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、KING, S. W.、ANDERSON, P. S.、HUNT, C. A.、RANDA+

  DOI：——

  日期：——