9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine | 70538-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
• 英文别名: 11-(1-methyl-piperidin-4-ylidene)-11H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carbonitrile；1-methyl-4-[9-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepin-11-ylidene]piperidine；1-methyl-4-(9-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ylidene)piperidine；11-(1-methylpiperidin-4-ylidene)pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-9-carbonitrile
• CAS: 70538-99-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃
• 分子量: 301.391
• InChiKey: HVUHGANPHHJBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些1-甲基-4-哌啶基取代的吡咯并[2,1-g] [3]苯并ze庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成及致癌活性。

  摘要：

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，

  DOI：

  10.1021/jm00345a008
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-11-(1-methyl-4-piperidyl)-9-bromo-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-cyano-11-(1-methyl-4-piperidylidene)-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  与一些1-甲基-4-哌啶亚基-9-取代的吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因衍生物的抗精神病活性有关的合成和受体结合研究。

  摘要：

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾

  DOI：

  10.1021/jm00361a008

文献信息

• Appetite stimulating pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04195091A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  (9-Carboxy-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-ylidene)piperidines useful as appetite stimulants, are prepared by hydrolysis of the corresponding ester or cyano derivatives.

  (9-羧基-11H-吡咯并[2,1-b][3]苯并[1,4]二氮烯-11-基)哌啶是一种有益的食欲刺激剂，可通过水解相应的酯或氰基衍生物制备。
• Antipsychotic, antiserotonin and antihistaminic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04148903A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines with a piperidinylidene group in the 11-position have utility as antipsychotic agents. They also demonstrate antiserotonin and antihistaminic activity. They are prepared by reaction of a pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one with a piperidinyl magnesium halide followed by dehydration.

  在11位位置带有哌啶基团的吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮具有抗精神病药物的用途。它们还表现出抗5-羟色胺和抗组胺活性。它们是通过将吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮-11-酮与哌啶基镁卤化物反应后进行脱水制备的。
• Pyrrolo(2,1-b)(3)benzazepine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000716B1

  公开（公告）日：1983-03-09
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;ANDERSON, P. S.;BELANGER, P. C;GIRARD, Y.;CLI+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 231-234
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、ANDERSON, P. S.、BELANGER, P. C、GIRARD, Y.、CLI+

  DOI：——

  日期：——
• REMY, D. C.;BRITCHER, S. F.;KING, S. W.;ANDERSON, P. S.;HUNT, C. A.;RANDA+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 974-980
  作者：REMY, D. C.、BRITCHER, S. F.、KING, S. W.、ANDERSON, P. S.、HUNT, C. A.、RANDA+

  DOI：——

  日期：——