2-(5-methylhex-4-en-1-yl)oxirane | 714273-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(5-methylhex-4-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: 7-methyl-1,2-epoxy-6-octene；2-(5-Methyl-4-hexen-1-yl)oxirane；2-(5-methylhex-4-enyl)oxirane
• CAS: 714273-90-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: HRHYZYDVCTZOER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylhex-4-en-1-yl)oxirane 在 Co(dimethylglyoximate)₂(py)iPr 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到cis-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes

  摘要：

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc04410g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1，6-辛二烯 在 [(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Pt(C₆F₅)(H₂O)]OTf 双氧水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-(5-methylhex-4-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）介导的末端烯烃与过氧化氢的“绿色”催化环氧化中的区域选择性和非对映选择性：对特殊底物选择性的机理洞察

  摘要：

  由于严格的空间和电子要求，最近开发的具有“绿色”氧化剂 35% 过氧化氢的缺电子 Pt(II) 催化剂 1 在末端烯烃的环氧化中显示出高活性和完全的底物选择性。在带有末端和内部双键的孤立二烯的存在下，环氧化对于末端环氧化物的产生是完全区域选择性的。通过反应进程动力学分析方法可以深入了解该机制，该方法强调了 1 在限速步骤中激活烯烃和 H2O2 的特殊作用，提供了 H2O2 对烯烃进行亲核氧化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ja071142x

文献信息

• Olefin Epoxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lacunary Polyoxometalate [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200600384

  日期：2007.1.2

  spectrometry show that reaction of I with excess hydrogen peroxide leads to fast formation of a diperoxo species, [TBA](4)[gamma-SiW(10)O(32)(O(2))(2)] (II), with retention of a gamma-Keggin type structure. Whereas the isolated compound II is inactive for stoichiometric epoxidation of cyclooctene, epoxidation with II does proceed in the presence of hydrogen peroxide. The reaction of II with hydrogen peroxide

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的
• Polyoxovanadometalate-Catalyzed Selective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Yoshinao Nakagawa、Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200500491

  日期：2005.8.12
• Efficient, regioselective epoxidation of dienes with hydrogen peroxide catalyzed by [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Yoshinao Nakagawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.02.027

  日期：2004.5

  A divacant, lacunary, Keggin-type silicotungstate, [gamma-SiW10O34(H2O)(2)](4-), exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various nonconjugated dienes using hydrogen peroxide under mild conditions, high regioselectivity to the more accessible double bonds, and high efficiency of hydrogen peroxide utilization. The high regioselectivity for the [gamma-SiW10O34(H2O)(2)](4-)-catalyzed epoxidation would be caused by the steric hindrance of the active site. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Titanium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Non-Activated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Yuji Sawada、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.200700949

  日期：2007.6.11
• Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes
  作者：Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1039/c6cc04410g

  日期：——

  An atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes is reported.

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。