8-(tert-butyldimethylsilylamino)quinoline | 170891-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilylamino)quinoline
• 英文别名: N-tert-butyldimethylsilyl-8-aminoquinoline；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]quinolin-8-amine
• CAS: 170891-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂Si
• 分子量: 258.439
• InChiKey: LTMBJVPFFPCRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilylamino)quinoline 、 manganese(II) bis(trimethylsilyl)amide 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到bis[8-(tert-butyldimethlysilylamido)quinoline]manganese(II)
  参考文献：
  名称：

  铬、锰、铁和钴的 N-三烷基甲硅烷基-8-氨基喹啉配合物以及轮状六核铁 (II) 和锰 (II) 双 (8-氨基喹啉) 的合成、结构和磁性

  摘要：

  8-(叔丁基二甲基甲硅烷基氨基)喹啉与(thf) 2 Cr[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 的氨基转移产生单体双[8-(叔丁基二甲基甲硅烷基氨基)喹啉]铬(II) (1)。M[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (M = Mn, Fe, Co) 与 8-(三烷基-甲硅烷基氨基)喹啉的类似反应导致形成单体双[8-(三烷基甲硅烷基氨基)喹啉]金属(II) [M = Mn，SiR 3 = SiMe 2 tBu (2a)，SiiPr 3 (2b)；M = Fe、SiR 3 = SiMe 2 tBu (3a)、SiiPr 3 (3b)；M = Co、SiR 3 = SiMe 2 tBu (4a)、SiiPr 3 (4b)]。8-氨基喹啉与 M[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (M = Mn, Fe, Co) 的转氨基作用可以分离杂配 1:1 和均配 2:1 产物。1:1 配合物双 [8-氨基喹啉金属

  DOI：

  10.1002/ejic.200901158

文献信息

• 8-Amidoquinoline, 8-(Trialkylsilylamido)quinoline, 2-Pyridylmethylamide, and (2-Pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amide Complexes of Gallium
  作者：Christian Koch、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200800088

  日期：2008.7

  Lithium 8-amidoquinoline (1) and lithium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] react with dimethylgallium chloride to the metathesis products dimethylgallium 8-amidoquinoline (4) as well as dimethylgallium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]. The gallium atoms are in distorted tetrahedral environments. During the synthesis of 5, orange dimethylgallium 2-

  8-氨基喹啉锂 (1) 和 8-(三烷基甲硅烷基氨基) 喹啉锂 [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] 与二甲基氯化镓反应生成复分解产物二甲基镓 8-氨基喹啉 (4) 以及二甲基镓 8-(三烷基甲硅烷基氨基)喹啉 [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]。镓原子处于扭曲的四面体环境中。在 5 的合成过程中，发现橙色二甲基镓 2-丁基-8-（叔丁基二甲基甲硅烷基氨基）喹啉 (7) 作为副产物。Me2GaCl 与 LiN(R)CH2Py（Py = 2-吡啶基）的复分解反应产生相应的 2-吡啶基甲基酰胺 Me2Ga-N(H)CH2Py (8)、Me2Ga-N(SiMe2tBu)CH2Py (9) 和 Me2Ga-N( SiiPr3)CH2Py (10)。在这些配合物中，镓原子显示出扭曲的四面体配位球。然而，
• Diamagnetic 8-amidoquinoline and 8-(trialkylsilylamido)quinoline complexes of divalent nickel and zinc
  作者：Astrid Malassa、Christian Koch、Brigitte Stein-Schaller、Helmar Görls、Manfred Friedrich、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1016/j.ica.2007.09.007

  日期：2008.4

  of Zn[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 with 8-(triisopropylsilylamino) ( 1a ) and 8-(tert-butyldimethylsilylamino)quinoline ( 1b ) yields monomeric heteroleptic bis(trimethylsilyl)amido zinc 8-(trialkylsilylamido)quinoline ( 2a , 2b ). The reaction of Zn[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 with 8-aminoquinoline leads to the formation of heteroleptic dimeric 8-amidoquinoline zinc bis(trimethylsilyl)amide ( 3 ). This compound shows fluxionality

  Zn [N（SiMe 3）2] 2用8-（三异丙基甲硅烷基氨基）（1a）和8-（叔丁基二甲基甲硅烷基氨基）喹啉（1b）的氨基转移反应生成单体杂双（三甲基甲硅烷基）酰胺基锌8-（三烷基甲硅烷基氨基）喹啉（2a） ，2b）。Zn [N（SiMe 3）2] 2与8-氨基喹啉的反应导致形成杂配二聚体8-氨基喹啉锌双（三甲基甲硅烷基）酰胺（3）。该化合物由于跨环状反式-顺式异构化过程而在NMR时标上显示出通量，并且这两种异构体的比例也具有很强的温度依赖性。化学计量的变化允许在扭曲的四面体环境中合成和分离均锌的双（8-酰胺基喹啉）锌（4）。用（tmeda）NiMe 2对8-氨基喹啉进行金属化，得到具有镍中心呈扭曲的方形平面配位球的抗磁性镍双（8-氨基喹啉）（5）。使用四齿二（8-氨基喹啉基）二苯基硅烷（6）可获得双核锌络合物。用二甲基锌对6进行金属化，得到具有四角配位的锌原子的二聚锌二（8-酰氨基喹啉