methyl 5-(3-furyl)oxazole-4-carboxylate | 88352-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3-furyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(furan-3-yl)oxazole-4-carboxylate；methyl 5-(furan-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 88352-88-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: PBIULHQYEUKHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-furyl)oxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93.7%的产率得到5-(呋喃-3-基)-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Furyloxazolylacetic acid derivatives and processes for preparing same

  摘要：

  一种 furyloxazolylacetic 酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是1至6个碳原子的烷基，5至6个碳原子的环烷基，苯基或取代苯基（所述取代苯基是苯基，其上取代有一个或两个来自1至2个碳原子的烷基、1至2个碳原子的烷氧基和卤素的基团），而 R.sup.2 是氢或1至12个碳原子的烷基。该化合物（I）可用作降脂药剂。

  公开号：

  US04642313A1
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 、 异腈基乙酸甲酯 生成 methyl 5-(3-furyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate, a hypolipidemic agent, and related compounds

  摘要：

  A series of 2-aryl and 2-alkyl derivatives of 5-furyl-4-oxazoleacetic acid and their homologues having alkyl groups at the alpha-position of the acids were synthesized and evaluated for their hypolipidemic activities in Sprague-Dawley rats. On the basis of the structure-activity relationships and subacute toxicities, ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate (35) was selected as a candidate compound for development. Compound 35 reduced serum cholesterol and triglyceride levels by 23% and 35%, respectively, at a dose of 0.05% in a diet in normal rats, and it was about 10 times more active in hereditary hyperlipidemic rats (THLR/1) than in normal rats. Compound 35 inhibited platelet aggregation in vitro and also normalized hyperaggregability of hyperlipidemic plasma platelet ex vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00401a021

文献信息

• Furyloxazolylacetic acid derivative, processes for preparing same and pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0120270A2

  公开（公告）日：1984-10-03

  A furyloxazolylacetic acid derivative of the formula: wherein R' is lower alkyl, R2 is hydrogen atom or lower alkyl, R3 is hydrogen atom or lower alkyl and ring A is phenyl or halogenophenyl, processes for preparing same and pharmaceutical compositions containing the new compounds, which are useful as a hypolipidemic agent are disclosed.

  一种式中R'为低级烷基，R2为氢原子或低级烷基，R3为氢原子或低级烷基，环A为苯基或卤素苯基的呋喃恶唑乙酸衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物： 其中R'为低级烷基，R2为氢原子或低级烷基，R3为氢原子或低级烷基，环A为苯基或卤代苯基，公开了制备这些新化合物的工艺和含有这些新化合物的药物组合物，它们可用作降血脂剂。
• ——
  作者：MATSUMOTO KAZUO、 TAKASHIMA KOHKI

  DOI：——

  日期：——
• Furyloxazolylacetic acid derivatives, process for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0087782B1

  公开（公告）日：1986-05-21
• US4642313A
  申请人：——

  公开号：US4642313A

  公开（公告）日：1987-02-10