endo-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one | 56846-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one
• 英文别名: Tricyclo<5.2.2.0^2,6>undec-8-en-3on；Tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one
• CAS: 56846-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QHGSVRPNYFXGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以64%的产率得到(8S,9R)-8,9-dihydroxytricyclo[5.2.2.02,6]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ESTER COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ ESTER
  [JA] エステル化合物

  摘要：

  这项发明的酯化合物由以下式（1）表示[式中，R1-R24分别独立地是氢原子、卤素原子、烃基或含有杂原子的烃基。 R1-R10、R23和R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以直接连接形成多重键。 R11-R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以相互连接形成多重键。 在R1-R24中，至少有一对相互连接形成环结构。 n2-n5分别独立地表示0-2的整数。 n1和n6分别独立地表示0或1的整数。 L1和L2分别独立地是烃基或含有杂原子的烃基。]。

  公开号：

  WO2022045231A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1,3-环己二烯 在 fluorotris(pentafluorophenyl)phosphonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到endo-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲电Ph阳离子在Diels-Alder反应和Nazarov环化反应中作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  高亲电性的氟阳离子[（C 6 F 5）3 PF] + [B（C 6 F 5）4 ] -已显示出催化Diels-Alder反应的挑战，挑战了亲二烯体/亲烯体的组合以及各种前体的纳扎罗夫环化。已测试了其他几种亲电phospho阳离子（EPC）进行比较。这项系统的研究证明了这些路易斯酸作为合成上有用的周环反应的催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00496

文献信息

• Rapid Access to Tricyclic Systems: Highly Endoselective Diels-Alder Reaction of Cycloalkenones with Cyclic Dienes Under Microwave Irradiation
  作者：M. Karthikeyan、R. Kamakshi、V. Sridar、B. S. R. Reddy

  DOI：10.1081/scc-120026847

  日期：2003.12.31

  Cis fused ring systems are synthesized in good yields under microwave irradiation conditions in the presence of AlCl3 as a catalyst within short time periods.