1,2,3,4,5,5,6,6-八氟双环[2.2.0]己-2-烯 | 30301-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,5,6,6-八氟双环[2.2.0]己-2-烯
• 英文名称: octafluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene
• 英文别名: perfluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene；Octafluorobicyclo<2,2,0>hexen-(2)；1,2,3,4,5,5,6,6-Octafluorobicyclo[2.2.0]hex-2-ene
• CAS: 30301-52-1
• 化学式: C₆F₈
• 分子量: 224.053
• InChiKey: AJTKUOCMZNXORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,5,6,6-八氟双环[2.2.0]己-2-烯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3,4,5,5,6,6-Heptafluoro-bicyclo[2.2.0]hexane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1,2,3,4,5,5,6,6-octafluoro-bicyclo[2.2.0]hexane 在 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到1,2,3,4,5,5,6,6-八氟双环[2.2.0]己-2-烯
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h

文献信息

• Thermal and UV-induced isomerization of fluorinated hexatrienes
  作者：R. Hrabal、Z. Chvátal、V. Dědek

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80562-x

  日期：1993.8

  0]hex- 2-ene (V). The analogous photolysis of hexatriene I in the liquid phase led to an equilibrium mixture of the starting compound I (cis-isomer) and the trans-isomer II, respectively. Photolysis of 2,3,4,5-tetrafluoro-1,3,5-hexatriene (VI) gave a mixture of cis- and trans- isomers, both in the vapour and liquid phases. Thermal reaction of hexatriene I gave octafluoro-1,3-cyclohexadiene (IV) as the

  用高压汞灯在气相中照射八氟-1,3,5-己三烯（I），得到八氟-2-乙烯基环丁烯（III）和八氟双环[2.2.0]己-2-烯（V）。液相中己三烯I的类似光解分别导致起始化合物I（顺式异构体）和反式异构体II的平衡混合物。2,3,4,5-四氟-1,3,5-己三烯（VI）的光解产生顺式和反式异构体的混合物，在气相和液相中均如此。己三烯I的热反应得到八氟-1,3-环己二烯（IV）作为唯一产物。
• Valence isomerization of fluorodienes and fluorotrienes
  作者：Richard Hrabal、Zdeněk Chvátal、Václav Dědek

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83396-5

  日期：1985.8
• The perfluoro-1,3,5-hexatrienes
  作者：Naiyong Jing、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo00086a040

  日期：1994.4

  trans-Perfluoro-1,3,5-hexatriene was obtained by catalytic isomerization of the cis isomer, and their configurations were confirmed by a photochemical method. Equilibration of these isomers with iodine and light at 13 degrees C revealed that the cis isomer is slightly more stable than the trans (K-c-->t = 0.83). The trienes undergo reactions under the influence of heat and light which contrast with those of their hydrocarbon counterparts. Cis triene cyclizes reversibly to perfluoro-3-vinylcyclobutene at 160 degrees C (K-eq = 12.2), and at higher temperatures perfluoro-1,3-cyclohexadiene is formed irreversibly. Cyclization of trans triene to the vinylcyclobutene is much slower than that of the cis isomer, as required by the finding that thermal ring opening of the vinylcyclobutene gives cis triene cleanly. Ultraviolet irradiation of the trienes with and without mercury sensitization yields the same two cyclization products, but the cyclohexadiene undergoes a further rapid photocyclization to give perfluorobicyclo[2.2.0]hex-2-ene, as reported recently by Dedek's group. Mercury photosensitization of the vinylcyclobutene proceeds smoothly to yield this same bicyclic olefin.
• Novel Keto−Enol Systems:  Cyclobutane Derivatives
  作者：Patrick E. Lindner、Ricardo A. Correa、James Gino、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja952998h

  日期：1996.1.1

  of its strength as a hydrogen bond donor. In the monocyclic counterpart of this keto−enol system, 2H-perfluorocyclobutanone (1) and perfluorocyclobut-1-enol (2), the enol is more stable yet. Here ketone is undetectable under equilibrating conditions in all media examined, including carbon tetrachloride. Among unhindered and unconjugated enols, 2 and 4 are more stable relative to their ketones than any

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，