2-hydroxyperflurobicyclo<2.2.0>hex-2-ene | 159276-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-hydroxyperflurobicyclo<2.2.0>hex-2-ene
• 英文别名: 1,3,4,5,5,6,6-heptafluorobicyclo[2.2.0]hex-2-en-2-ol
• CAS: 159276-18-3
• 化学式: C₆HF₇O
• 分子量: 222.062
• InChiKey: GVKGCRPHFSUHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyperflurobicyclo<2.2.0>hex-2-ene 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3H-perflurobicyclo<2.2.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxyperfluorobicyclo<2.2.0>hex-2-ene 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代苯 为溶剂， 生成 2-hydroxyperflurobicyclo<2.2.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h

文献信息

• Novel Keto-Enol Systems
  作者：Ricardo A. Correa、Patrick E. Lindner、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ja00102a059

  日期：1994.11
• Correa Ricardo A., Lindner Patrick E., Lemal David M., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 23, S 10795-10796
  作者：Correa Ricardo A., Lindner Patrick E., Lemal David M.

  DOI：——

  日期：——