1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯 | 377-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯
• 英文名称: perfluoro-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: Perfluorcyclohexa-1,3-dien；Octafluor-cyclohexa-1,3-dien；octafluorocyclohexa-1,3-diene；Octafluorocyclohexa-1,3-dien；1,2,3,4,5,5,6,6-Octafluoro-1,3-cyclohexadiene；1,2,3,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexa-1,3-diene
• CAS: 377-70-8
• 化学式: C₆F₈
• 分子量: 224.053
• InChiKey: NYEZNHLGLOQHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6 °C
• 沸点：
  33.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯 在 镍 作用下， 生成 六氟苯
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to Aromatic Fluorocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1038/183588a0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3,4,5,6,6-八氟-1,4-环己二烯 在 quartz 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 以4.7%的产率得到1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  The sigmatropic migration of fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82303-9

文献信息

• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part I. Addition of alkynes to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690000211

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts with alkynes (I) by 1,4-addition to give, exclusively and in good yield,2,3-disubstituted-1,4,5,6,7,7,8,8-octafluorobicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II)(X = Y = CF3, Me, Ch2Cl, CO2Et; X = H, Y = CF3, Me, Ch2Cl, Ph; X = CF3, Y = Me) which eliminate tetrafluoroethylene on pyrolysis to give ortho-disubstituted tetrafluorobenzenes, or their further pyrolysis products (III)(X

  全氟环己基1,3-二烯与炔烃（I）通过1,4-加成反应以排他性且高收率地生成2,3-二取代的1,4,5,6,7,7,8,8-八氟双环[2,2,2] oct-2,5-二烯（II）（X = Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl，CO 2 Et; X = H，Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl ，Ph； X ＝ CF 3，Y ＝ Me），其在热解时消除四氟乙烯，得到邻二取代的四氟苯或其进一步的热解产物（Ⅲ）（X ＝ Y ＝ CF 3，Me，H； X ＝ H，Y ＝ CF 3，Me，CH 2 Cl，CO 2 H，–C CH，CH CH·C 6 HF 4，Ph; X = CF 3，Y = Me）。
• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part II. Addition of nitriles to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to 2-substituted tetrafluoropyridines
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690002559

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts by 1,4-addition at high temperatures and pressures with nitriles RCN (I) which have highly electronegative substituents (R = CF3, Br, C6F5 and [CF2]3CN). The 3-substituted octafluoro-2-azabicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II) so formed are generally unstable under the reaction conditions and either undergo retro-Diels–Alder addition or spontaneously eliminate tetrafluoroethylene

  全氟环己-1,3-二烯在高温和高压下通过1,4-加成与具有高负电性取代基（R = CF 3，Br，C 6 F 5和[CF 2 ] 3 CN）的腈RCN（I ）反应。如此形成的3-取代的八氟-2-氮杂双环[2,2,2]八-2,5-二烯（II）在反应条件下通常不稳定，并且可以通过逆Diels-Alder加成反应或自发消除四氟乙烯而得到相应的2-取代的四氟吡啶（III）。全氟戊二腈还通过两次添加和消除以低产率得到全氟-1,3-双-（2-吡啶基）丙烷。
• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part III. Addition of alkynes, ethylene, and allene to 2H,3H-hexafluorocyclohexa-1,3-diene and reaction of some Diels–Alder adducts of octafluorocyclohexa-1,3-diene with lithium aluminium hydride
  作者：W. J. Feast、W. K. R. Musgrave、R. G. Weston

  DOI：10.1039/j39710000937

  日期：——

  8-hexafluorobicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes together with poly-addition products. Some of the Diels–Alder adducts of (10) may be more conveniently prepared by reaction of the analogous adducts of (14) with lithium aluminium hydride; however, where trifluoromethyl occurs as a vinylic substituent the products of this reaction are polyfluoro-5-methylenebicyclo[2,2,2]oct-2-enes. Pyrolysis of alkyne adducts

  2小时，3小时-六氟环己-1,3-二烯（10），六氟-2,3-二甲基环己-1,3-二烯（7）和全氟环-1,3-二烯（14）通过1,4-加成与乙烯反应得到高产率的2,3-二取代的1,4,5,5,6,6-六氟双环[2,2,2]辛-2-烯（3），（6）和（5）。二烯（10）和（14）与丙二烯反应，得到多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯（9）和（15）。二烯（10）与炔烃反应，得到2,3-二取代的1,4,7,7,8,8,8-六氟双环[2,2,2]八-2,5-二烯以及聚加成产物。某些（10）的Diels-Alder加合物可以通过（14）的类似加合物与氢化铝锂反应而更方便地制得；然而，当三氟甲基作为乙烯基取代基出现时，该反应的产物是多氟-5-亚甲基双环[2,2,2]辛-2-烯。
• Electrochemical reactions of fluoro-compounds. Part II. The preparation of substituted fluoro-aromatic derivatives
  作者：A. M. Doyle、A. E. Pedler

  DOI：10.1039/j39710000282

  日期：——

  2,4,5,6-Tetraflucro-1,3-phenylenediamine has been prepared by the electrochemical reduction of 1-amino-3-iminoheptafluorocyclohex-1-ene at a mercury cathode. Similarly, by reduction of other amino-imino-fluorocyclohex-1-enes and aminoheptafluorocyclohexenones, 2-trifluoromethyl-4,5,6-trifluoro-1,3-phenylenediamine, 1-amino-2,4,5,6-tetrafluorophenol, and 1-isopropylamino-2,4,5,6-tetrafluorophenol were

  通过在汞阴极上电化学还原1-氨基-3-亚氨基七氟环己-1-烯来制备2,4,5,6-四氟-1,3-苯二胺。同样，通过还原其他氨基-亚氨基-氟代环己-1-烯和氨基七氟环己烯酮，可合成2-三氟甲基-4,5,6-三氟-1,3-苯二胺，1-氨基-2,4,5,6-四氟苯酚，得到1-异丙基氨基-2,4,5,6-四氟苯酚。1-甲基氨基-3-甲基亚氨基七氟环己-1-烯的还原是反常的，得到2,5,6-三氟-4 H - NN'-二甲基-1,3-苯二胺。1-氨基-3-亚氨基五氟环戊-1-烯得到1,3-二氨基-3 H-五氟环戊-1-烯而无氟的损失。环己烯衍生物的极谱减少和一些单取代heptafluorocyclohexa -1,3-和1,4-二烯也进行了研究，并且在变化ë ½在哈米特来讨论σ p功能。