2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane | 98322-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: 2-(4-Methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 98322-92-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JMULBHMOZJKITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane 在 Co(dimethylglyoximate)₂(py)iPr 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes

  摘要：

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc04410g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 2-甲基-2-丁烯 在 catalyst 1 EtOAc n-hexane silica 作用下， 反应 24.0h， 以to give 2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane as a colorless oil的产率得到2-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理学特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了包含该发明中化合物的制药组合物，并提供了使用该发明中化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将该发明中的化合物与其他活性剂（如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、菲波酸类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别）组合使用的方法。

  公开号：

  US07612106B2

文献信息

• Potent tricyclic pyrazole tetrazole agonists of the nicotinic acid receptor (GPR109a)
  作者：P. Douglas Boatman、Thomas O. Schrader、Michelle Kasem、Benjamin R. Johnson、Philip J. Skinner、Jae-Kyu Jung、Jerry Xu、Martin C. Cherrier、Peter J. Webb、Graeme Semple、Carleton R. Sage、Jens Knudsen、Ruoping Chen、Andrew K. Taggart、Ester Carballo-Jane、Jeremy G. Richman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.062

  日期：2010.5

  Tricyclic pyrazole tetrazoles which are potent partial agonists of the high affinity niacin receptor, GPR109a, have been discovered and optimized. One of these compounds has proven to be effective at lowering free fatty acids in vitro and in vivo.

  已经发现并优化了作为高亲和力烟酸受体GPR109a的部分激动剂的三环吡唑四唑。这些化合物中的一种已被证明可有效降低体内和体外的游离脂肪酸。
• Highly regioselective ring opening of epoxides with alcohols catalyzed by organotin phosphate condensates
  作者：Junzo Otera、Yukari Yoshinaga、Kazuhisa Hirakawa、Tetsuya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98156-5

  日期：1985.1

  Organotin phosphate condensates proved to catalyze the ring opening reaction of epoxides with alcohols in a highly regioselective manner.

  磷酸有机锡缩合物被证明以高度区域选择性的方式催化环氧化物与醇的开环反应。
• Analog synthesis of DAMASCENOLIDETM, an important aroma component of roses, and their odor properties
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1080/09168451.2020.1753498

  日期：2020.8.2

  structure–odor relationships, we synthesized 13 analogs of compound 1 and evaluated their odors. As a result, it was found that the presence of two double-bonds and branched methyl group at the terminal position in the side chain was essential in order to have a citrus-like odor. Substitution of the side chain with appropriate length at the appropriate 4-position of the 2(5H)-furanone ring was also an important

  DAMASCENOLIDE TM [ 1，4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）呋喃-2-（5 ħ） -酮]，其具有柑橘样气味，是玫瑰一个重要香气成分。我们以前曾报道过1的双键异构体的合成和气味评估，并得出结论，双键的位置和几何异构对气味​​有显着影响。为了加深对结构-气味关系的了解，我们合成了13种化合物1的类似物并评估他们的气味。结果发现，在侧链的末端位置存在两个双键和支链甲基对于具有柑橘类气味是必不可少的。在2（5 H）-呋喃酮环的适当4位取代适当长度的侧链也是决定气味质量的重要因素。
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20090258892A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了包含该化合物的制药组合物，并且提供了使用该化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括脂质代谢异常、动脉硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将该化合物与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别）组合使用的用途。
• Stereoselective [2+2]-Cycloadditions of chiral allenic ketones and alkenes: Applications towards the synthesis of benzocyclobutenes and endiandric acids
  作者：Renyu Guo、Brittany P. Witherspoon、M. Kevin Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132932

  日期：2022.9

  found utility in many contexts. Prior work has demonstrated an enantioselective isomerization/stereoselective [2 + 2] as a means to access bicyclo [4.2.0]octanes. Herein, the utility of this method is demonstrated towards the synthesis of benzocyclobutenes and a key intermediate towards the endiandric acids.

  环丁烷是在许多情况下都有实用价值的重要基序。先前的工作已证明对映选择性异构化/立体选择性[2 + 2]是获得双环[4.2.0]辛烷的一种方法。在此，证明了该方法在苯并环丁烯和endiandric酸的关键中间体的合成中的实用性。