methyl 3-benzylamino-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1343468-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzylamino-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)-5-oxo-2H-furan-2-carboxylate
• CAS: 1343468-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SSCNEJRWARFNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzylamino-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3-benzylamino-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Promoted Cyclization of β-Carboxymethyl Enamino Esters; Synthesis of Functionalized 4-Amino-2(5H)-Furanones

  摘要：

  介绍了一种简单的两步法制备各种 5-羧甲基-2(5H)-呋喃酮的方法。详细研究了 δ-羧甲基烯氨基酯与 N-溴代丁二酰亚胺的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260132
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(benzylamino)pent-2-enedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 以69%的产率得到methyl 3-benzylamino-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Promoted Cyclization of β-Carboxymethyl Enamino Esters; Synthesis of Functionalized 4-Amino-2(5H)-Furanones

  摘要：

  介绍了一种简单的两步法制备各种 5-羧甲基-2(5H)-呋喃酮的方法。详细研究了 δ-羧甲基烯氨基酯与 N-溴代丁二酰亚胺的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260132

文献信息

• Decarboxylative Knoevenagel-Type Reactions on Tetronamides: Synthesis of 5-Ylidene-4-Amino-2(5H)-Furanones
  作者：Luc Dechoux、Alexandre Ear、Valérie Toum、Serge Thorimbert

  DOI：10.1055/s-0034-1378276

  日期：——

  A detailed account regarding the synthesis of 5-ylidene-2(5H)-furanones is given. The key step is a decarboxylative Knoevenagel-type reaction of tetronamides with various -functionalized aldehydes. The synthesis of protected basidalin is presented.
• N-Bromosuccinimide-Promoted Cyclization of β-Carboxymethyl Enamino Esters; Synthesis of Functionalized 4-Amino-2(5H)-Furanones
  作者：Catherine Kadouri-Puchot、Luc Dechoux、Valérie Toum、Louis Hamon、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-0030-1260132

  日期：2011.9

  An easy, two-step approach to various 5-carboxymethyl-2(5H)-furanones is described. A detailed study of the reaction of β-carboxymethyl enamino esters with N-bromosuccinimide is presented.

  介绍了一种简单的两步法制备各种 5-羧甲基-2(5H)-呋喃酮的方法。详细研究了 δ-羧甲基烯氨基酯与 N-溴代丁二酰亚胺的反应。