dimethyl 3-(benzylamino)pent-2-enedioate | 103930-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(benzylamino)pent-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate；Dimethyl 3-(benzylamino)-2-pentenedioate
• CAS: 103930-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: REXANFOOOYOLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(benzylamino)pent-2-enedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 3-benzylamino-2,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Promoted Cyclization of β-Carboxymethyl Enamino Esters; Synthesis of Functionalized 4-Amino-2(5H)-Furanones

  摘要：

  介绍了一种简单的两步法制备各种 5-羧甲基-2(5H)-呋喃酮的方法。详细研究了 δ-羧甲基烯氨基酯与 N-溴代丁二酰亚胺的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260132

文献信息

• Aminophosphonic Acids and Aminobis(phosphonic acids) as Potential Inhibitors of Penicillin-Binding Proteins
  作者：Joséphine Beck、Sonia Gharbi、Adriana Herteg-Fernea、Lionel Vercheval、Carine Bebrone、Patricia Lassaux、Astrid Zervosen、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200800812

  日期：——

  or complete deprotection of the phosphonate ester have been realised by either acidic hydrolysis or by treatment with trimethylsilyl bromide. Evaluation against penicillin-binding proteins has shown that our compounds are modest inhibitors of class A beta-lactamases, but have an interesting activity against R39 (D,D-peptidase/carboxypeptidase). ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  氨基膦酸和氨基双（膦酸）已通过席夫碱与溴乙酸甲酯或丙烯酸乙酯的烷基化反应制备。其他途径，如改良的 Pudovik 反应和 Kabachnik-Fields 反应，已被考虑用于合成氨基柠檬酸盐的 a-膦酸生物电子异构体。膦酸酯的部分或完全脱保护是通过酸性水解或用三甲基甲硅烷基溴处理实现的。对青霉素结合蛋白的评估表明，我们的化合物是 A 类 β-内酰胺酶的适度抑制剂，但对 R39（D,D-肽酶/羧肽酶）具有有趣的活性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Process for preparation of substituted pyridines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04824954A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Disclosed herein is a novel process for the preparation of 4-amino-3,5-pyridinedicarboxylate derivatives by (a) reaction of an acetonediester with a primary amine to form an enamine, (b) reaction with a carboxylic acid anhydride or halide to form a 2-alkylcarbonyl-3-amino-2-pentenedicarboxylate, and (c) reaction with a halogenated alkylnitrile to form the pyridinedicarboxylate product. The product is useful as a herbicide or an intermediate in the formation of a herbicide.

  本文披露了一种新型的4-氨基-3,5-吡啶二甲酸衍生物的制备方法，包括(a)将丙酮二酯与一级胺反应形成烯胺，(b)与羧酸酐或卤化物反应形成2-烷基羰基-3-氨基-2-戊烯二甲酸酯，以及(c)与卤代烷基腈反应形成吡啶二甲酸酯产物。该产品可用作除草剂或除草剂形成中间体。
• Synthesis of Cyclohexa-1,3-dienamines by Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Luc Dechoux、Valérie Toum、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-0032-1316987

  日期：——

  Formal [3+3] cycloadditions of beta-carboxymethylenamino esters with acrolein derivatives give a range of cyclohexa-2,6-dicarboxymethyl-1,3-dienamines that are potential acceptordonor-acceptor systems.