对氨基苯甲酸-D4 | 350820-01-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲酸-D4
• 中文别名: 对氨基苯甲酸-D4氘代
• 英文名称: [2H4]4-aminobenzoic acid
• 英文别名: p-aminobenzoic acid-d4；(d₄)-para-aminobenzoic acid；4-aminobenzoic-2,3,5,6-d₄ acid；2,3,5,6-tetradeutero-4-aminobenzoic acid；4-H2N-C6D4-COOH；4-Aminobenzoic Acid-d4；4-amino-2,3,5,6-tetradeuteriobenzoic acid
• CAS: 350820-01-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 141.106
• InChiKey: ALYNCZNDIQEVRV-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸-D4 在 dimethylamine borane 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 叶酸-D4
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 对氨基苯甲酸-D4
  参考文献：
  名称：

  地拉罗司氘标记同位素异构体的合成

  摘要：

  合成了 d4 标记的地拉罗司同位素作为内标，用于开发用于同时定量测定人血清中地拉罗司的 LC/质谱 (MS)/MS 方法。d4-地拉罗司由d8-甲苯合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3266

文献信息

• Hydrogen-Deuterium Exchange Reactions of Aromatic Compounds and Heterocycles by NaBD₄-Activated Rhodium, Platinum and Palladium Catalysts
  作者：Volker Derdau、Jens Atzrodt、Jochen Zimmermann、Carsten Kroll、Francois Brückner

  DOI：10.1002/chem.200901107

  日期：2009.10.12

  hydrogen–deuterium (H/D) exchange reactions of aminobenzoic acids catalysed by NaBD4‐activated Pd/C or RhCl3 with D2O as the deuterium source. We also investigated different NaBD4‐activated metal catalysts (including Pd/C, RhCl3 and Pt/C) under microwave conditions for an efficient H/D exchange of aromatic and heterocyclic compounds. Even higher deuterium incorporations were obtained for Pd/C and Pt/C catalyst mixtures

  比较了传统的热条件和微波条件对NaBD 4活化的Pd / C或RhCl 3以D 2 O为氘源催化的氨基苯甲酸的氢-氘（H / D）交换反应。我们还研究了在微波条件下不同的NaBD 4活化金属催化剂（包括Pd / C，RhCl 3和Pt / C），以实现芳香族和杂环化合物的有效H / D交换。由于先前观察到的协同作用，Pd / C和Pt / C催化剂混合物的氘掺入量甚至更高。最后，我们将这些优化条件应用于几种药物活性化合物的MS标准品的一步合成。
• Synthesis, characterization and applicability of three isotope labeled azobenzene photoswitches
  作者：Rolf Pfister、Janne Ihalainen、Peter Hamm、Christoph Kolano

  DOI：10.1039/b804568b

  日期：——

  We describe a short, efficient approach for the synthesis of three novel isotope labeled azobenzene photoswitches. The synthesis is based on commercially available fully isotope labeled precursors. The target molecules have been obtained in good yields, checked for purity, and identified by NMR and IR spectroscopy and a variety of standard analytical methods (UV-vis, mp, ESI-MS, elemental analysis)

  我们描述了合成三个新颖的同位素标记的偶氮苯光电开关的短而有效的方法。该合成基于可商购的完全同位素标记的前体。目标分子已经以高收率获得，进行了纯度检查，并通过NMR和IR光谱法以及各种标准分析方法（UV-vis，mp，ESI-MS，元素分析）进行了鉴定。使用常规的偶联技术，三个同位素标记的光开关可以很容易地掺入生物大分子中。
• Synthesis of three isotopically labeled versions and a metabolite of Aurora A kinase inhibitor
  作者：Yuexian Li、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.1607

  日期：2009.7

  Sodium ring-[14C]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoate (1A, MLN8054), an Aurora A kinase inhibitor, was synthesized from [14C]-cyanamide in two steps in an overall radiochemical yield of 7%. The intermediate, [14C]-4-guanidinobenzoic acid, was prepared by coupling [14C]-cyanamide with 4-aminobenzoic acid. Sodium carboxyl-[14C]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoate (1B) was synthesized from carboxyl-[14C]-4-guanidinobenzoic acid in one step in a radiochemical yield of 35%. [D4,15N]-4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid (1C) was synthesized from [15N2]-cyanamide and [D4]-4-aminobenzoic acid in two steps in an overall yield of 37%. The major metabolite, β-acyl glucuronide of 4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid (14), was synthesized from D-glucuronic acid in three steps in an overall yield of 1%. The key intermediate for synthesis of glucuronide was prepared by HATU catalyzed coupling of 4-[[9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepin-2-yl]amino]-benzoic acid with allyl glucuronate. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  环-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1A，MLN8054）是一种极光 A 激酶抑制剂，由[14C]-氰酰胺分两步合成，总放射化学收率为 7%。中间体[14C]-4-胍基苯甲酸是通过将[14C]-氰酰胺与 4-氨基苯甲酸偶联制备的。羧基-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1B）由羧基-[14C]-4-胍基苯甲酸一步合成，放射化学收率为 35%。[D4,15N]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸（1C）由[15N2]-氰酰胺和[D4]-4-氨基苯甲酸分两步合成，总产率为 37%。主要代谢物 4-[[9-氯-7-（2,6-二氟苯基）-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸的 β-酰基葡萄糖醛酸（14）由 D-葡萄糖醛酸经三个步骤合成，总产率为 1%。合成葡萄糖醛酸的关键中间体是由 4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸与葡萄糖醛酸烯丙基酯在 HATU 催化下偶联制备的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Glycolaldehyde is an endogenous source of lysine N-pyrrolation
  作者：Miho Chikazawa、Jun Yoshitake、Sei-Young Lim、Shiori Iwata、Lumi Negishi、Takahiro Shibata、Koji Uchida

  DOI：10.1074/jbc.ra120.013179

  日期：2020.5

  pyrK source. Results from mechanistic experiments to study GA-mediated lysine N-pyrrolation suggested that the reactions might include GA oxidation, generating the dialdehyde glyoxal, followed by condensation reactions of lysine amino groups with GA and glyoxal. We also studied the functional significance of the GA-mediated lysine N-pyrrolation in proteins and found that the GA-modified proteins are

  赖氨酸N-吡咯化在共价修饰反应中将赖氨酸残基转化为Nε-吡咯-L-赖氨酸（pyrK），该反应显着影响蛋白质的化学性质，使它们模仿DNA。体内已检测到蛋白质中的pyrK，表明热解是作为内源性反应发生的。但是，pyrK的来源仍然未知。在这项研究中，基于我们在体外的观察结果，pyrK存在于氧化的低密度脂蛋白和带有氧化的多不饱和脂肪酸的修饰蛋白中，我们使用了LC-电喷雾电离（ESI）-MS / MS和稳定同位素稀释法可对氧化脂质中的活性分子进行活性导向分离，并确定乙醇醛（GA）为pyrK来源。研究GA介导的赖氨酸N-吡咯化的机械实验结果表明，该反应可能包括GA氧化，生成二醛乙二醛，然后赖氨酸氨基与GA和乙二醛发生缩合反应。我们还研究了蛋白质中GA介导的赖氨酸N-吡咯化的功能意义，并发现GA修饰的蛋白质被载脂蛋白E所识别，载脂蛋白E是热解蛋白质的结合目标。而且，GA修饰的蛋白质触发了对吡咯化蛋白质的
• Deuterated OTX-015
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10683305B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  This invention relates to novel thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepines, and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an inhibitor of binding between an acetylated histone and a bromodomain-containing protein.

  本发明涉及新型噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓及其药学上可接受的盐类。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及这些组合物在治疗疾病和病症方法中的用途，通过施用乙酰化组蛋白与含溴结构域蛋白之间结合的抑制剂，可有效治疗这些疾病和病症。