1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮 | 400-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮
• 英文名称: 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutan-2-one
• 英文别名: 1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butanone
• CAS: 400-49-7
• 化学式: C₄H₂F₆O
• 分子量: 180.05
• InChiKey: WRTVISAIMBSMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56
• 沸点：
  54.2 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  1.556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮 生成 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobutan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Addition of Acetic Acid to Perfluoro-2-butyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a102
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 水 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 114.0h， 以91%的产率得到1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔亲核加成物的立体化学

  摘要：

  碱催化的醇向F-2-丁炔（1）的加成主要产生-加成的产物，而-加成主要是在稀释剂中进行的未催化加成的醇中。添加二乙胺的立体化学非常取决于所用溶剂，并且-或-添加可能占主导地位。逐步采取了协调一致的机制来解释这些观察结果。硫的亲核加成（1）得到F-四甲基噻吩（68％），水合得到CF 3 CH 2 COCF 3（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81194-x
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮 、 硼酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 Tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)-4-(3-phenyl-1-benzofuran-7-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Moody, Christopher J.; Doyle, Kevin J.; Elliott, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2413 - 2419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of mesomeric fluorocarbanions with acid anhydrides. Transformation of trifluoromethyl groups into fluorocarbonyl and perfluoroacyl groups
  作者：A.Yu. Volkonsky、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80922-7

  日期：1984.10

  It was found that the reaction of mesomeric fluorocarbanions of the CF3XCOY type with benzoic anhydride leads to the loss of benzoyl fluoride and the formation of mesomeric carbanions of the FCOXCOY type. In a similar reaction with perfluorocarboxylic acid anhydrides, besides a CF3→COF transformation, further change of COF into CORF is observed, leading to the formation of salts containing mesomeric

  已经发现，CF 3 XCOY型的中观氟碳负离子与苯甲酸酐的反应导致苯甲酰氟的损失和FCO XCOY型的中观碳负离子的形成。在与全氟羧酸酐类似的反应中，除了CF 3 →COF转化外，还观察到COF进一步转变为COR F，导致形成了含R F CO XCOY型中消旋阴离子的盐，酸化后可得到1,1-双（全氟酰基）-2,2,2-三氟乙烷CF 3 CH（COR F）2，三（全氟酰基）甲烷（R F CO）3CH和双（三氟乙酰基）-乙酸酯（CF 3 CO）2 CHCOOMe。已经显示，尽管β-二酮和β，β′-三酮中的全氟烷基具有电子吸引作用，但它们仍可能阻碍烯醇化。
• 一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁酮的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN114409514A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供一种1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁酮的合成方法，包括以下步骤：在相转移催化剂作用下，1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑氯丁烯与碱金属氢氧化物在40～80℃下于醇类溶剂中反应；降至室温后，再加入质子酸进行酸化反应，反应液过滤后，精馏获得1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁酮；所述的1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑氯丁烯和碱金属氢氧化物的摩尔比为1:1.1～2.0；质子酸与1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑氯丁烯的摩尔比为1:0.1～1.0；醇类溶剂与碱金属氢氧化物的质量为3～8:1。本发明提供了一种原料来源广泛、廉价，反应条件温和的1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁酮制备方法。
• Perfluoroalkyl Grignard and Grignard-type reagents. Part IV. Trifluoromethylmagnesium iodide
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9540001273

  日期：——
• 669. Reactions of fluorocarbon radicals. Part VII. Addition to trifluoromethyl-substituted acetylenes
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9520003490

  日期：——
• 2h-heptafluorobut-2-ene as a synthon for hexafluorobut-2-yne
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03448-3

  日期：1996.8

  Reactions of heptafluorobut-2-ene with nucleophiles are described, in some cases giving products analogous to those previously obtained from hexafluorobut-2-yne. Depending on the conditions, hydrolysis can lead to 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutan-2-one, or 1,1,1-trifluoroacetone. Reactions with diols, bis-phenols, ammonia and amines are also described.