3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-ynitol | 875140-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-ynitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-ol
• CAS: 875140-20-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: HMWNNIXYNJIKNI-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-ynitol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-[(pyridin-2-yl)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  功能化的单环五至七元exo -Glycals通过羟基丁烯-1,3-二炔和1-卤代炔醇的炔醇环异构化

  摘要：

  部分苄基化，1-取代的（R = PhCC，吡啶-2-基或Br）醛-1-炔醇的碱促进（KOH或MeONa在MeOH中，或NaH在THF中）环异构化导致形成（Z）-构型的五个-，六元和七元exo-糖。醛-1-炔醇的反应性取决于它们的构型。醛-1-炔醇通过乙炔基化衍生自2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖1和相应的部分被O-苄基化的半乳糖，葡萄糖和甘露糖半缩醛。衍生自1（61％）的hex-1-ynitol 2通过1-苯基丁-1,3-二炔3和1-（吡啶-2-基）乙炔5转化进入五元外糖4和6（分别从2到66和72％的产率）。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖8的类似乙炔基化反应伴随着一个庚氧基（BnO）基团被消除到庚-3-烯-1-炔醇9（71％）上，将其转化为非5-烯-1,3-二炔醇10，并进一步转化为六元外糖基11（9的50％）。另外的Me 3 SiCCH到半乳糖8和对葡萄糖-和甘露-a

  DOI：

  10.1002/hlca.200590235
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,E)-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bicyclic iminosugar hybrids: conformational constraint as an effective tool for tailoring the selectivity of α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  原理导向的糖苷处理酶抑制剂设计涉及将芳香基团嵌入电荷和形状模仿物中。使用分子内叠氮-炔烃环加成反应作为合成从碳水化合物衍生的佩林醛生成新颖的缩合双环三唑的简单而多功能的策略。这些新合成的分子被评估了对11种商业可得酶的糖苷酶抑制作用，结果发现其对α-葡萄糖苷酶具有显著的亲和力（微摩尔范围）以及较高的选择性。识别出构象限制作为定制酶抑制选择性的一个重要工具，适用于五元氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c4ob00486h

文献信息

• Ketenimine mediated synthesis of lactam iminosugars: development of one-pot process via tandem hydrative amidation of amino-alkynes and intramolecular transamidation
  作者：Inderpreet Arora、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.036

  日期：2016.9

  N-allyl N-sulfonyl amide functionality onto a sugar derived terminal alkyne via intramolecular 3,3 sigmatropic rearrangement of an initially formed N-sulfonyl imidate. This strategy is further extended to the application of hydrative amide synthesis on chiral alkynyl amines followed by in situ intramolecular transamidation which led to the development of a novel one-pot reaction for the construction of a

  铜催化的酮亚胺介导的多组分反应导致N-烯丙基N-磺酰酰胺官能团通过最初形成的N-磺酰亚氨酸酯的分子内3,3σ重排而有效地安装在糖衍生的末端炔烃上。该策略进一步扩展到水合酰胺合成在手性炔基胺上的应用，然后进行原位分子内氨基转移，这导致开发了一种新颖的一锅反应，用于构建δ-内酰胺亚氨基糖。
• Aglycone mimics for tuning of glycosidase inhibition: design, synthesis and biological evaluation of bicyclic pyrrolidotriazole iminosugars
  作者：Inderpreet Arora、Sandeep K. Sharma、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c5ra26005a

  日期：——

  Various fuco-configured bicyclic pyrrolidotriazole aglycone mimics were synthesised using copper-catalysed coupling of allyl bromides with terminal alkynes and Sonogashira–Hagihara reaction followed by intramolecular azide-alkyne ‘click’ reaction. The mimicry of the aglycone segment tends to bring about switching of activity amongst α-glucosidases and a 10 to 14-fold enhancement in potency for α-fucosidase

  使用铜催化的烯丙基溴与末端炔烃的偶联和Sonogashira–Hagihara反应，然后进行分子内叠氮化物-炔烃的“点击”反应，合成了各种fuco构型的双环吡咯并三唑糖苷配基模拟物。糖苷配基片段的模仿趋向于引起α-葡糖苷酶之间的活性切换，并且对α-岩藻糖苷酶的抑制能力提高10至14倍。
• A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、Neella Chandra Kiran、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c1ob05251a

  日期：——

  A concise assembly of the central tetrahydropyran unit of aflastatin A featuring a Pd-mediated alkynone cycloisomerization to provide a glycal and its subsequent stereoselective hydroboration to deliver the requisite stereochemistry at C(33) and C(34) centers is documented.

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。