3-bromo-1-(2-oxopropyl)pyridin-1-ium chloride | 1458111-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(2-oxopropyl)pyridin-1-ium chloride
• CAS: 1458111-41-5
• 化学式: C₈H₉BrNO*Cl
• 分子量: 250.523
• InChiKey: ULSQANURWMSHMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-oxopropyl)pyridin-1-ium chloride 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(10H-phenothiazin-10-yl)carbonyl]-3-acetyl-6-bromoindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-吩噻嗪杂合体是微管蛋白聚合和法尼基转移酶的首个双重抑制剂，具有协同的抗肿瘤活性。

  摘要：

  在不断寻求创新的癌症控制策略时，本研究致力于法尼基转移酶和微管蛋白聚合（FTI / MTI）双重抑制剂的设计，合成和药理学评估。已通过4步操作获得了一系列吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16（酰胺）和17（酮）。这两个杂环的组合提供了有效的微管蛋白聚合抑制剂，其效率与参考苯他汀和（-）-脱氧鬼臼毒素相似。酮17还能够在体外抑制人法呢基转移酶（FTase）。有趣的是，三个分子17c，17d和17f对两个被认为是生物学目标都非常有效。接下来，在NCI-60癌细胞系面板上评价了九种吲哚嗪-吩噻嗪杂化物16c，16f，17a-f和22b的细胞生长抑制潜力。酮17a-f是最活跃的，显示出有希望的细胞活性。他们不仅阻止了几乎所有测试过的癌细胞的细胞生长，而且在GI 50中显示出细胞毒性潜能。值在低纳摩尔范围内。用吲哚嗪-吩噻嗪杂种治疗后最敏感的细胞系是NCI-H522（肺癌），COLO-205和HT29（结肠癌）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104184
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 一氯丙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到3-bromo-1-(2-oxopropyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的1,3-偶极环加成反应产生的生物碱启发的螺环吲哚†

  摘要：

  据报道，吡啶鎓吡啶化物和3-烯基羟吲哚之间的环加成反应以高收率进行，并且具有非常好的区域和非对映选择性。所得的环加合物具有与生物活性的羟吲哚生物碱（如间苯二酚）相同的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c3ob41415a