1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 214603-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 214603-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: DAIUZMCSLKXSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-102 °C
• 沸点：
  484.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 、 chiral CBS-oxazaborolidine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 trans-2-bromo-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (1S,2R)-1,2-indene oxide and trans-(1S,2S)-2-bromo-1-indanol via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A facile synthesis of (1S,2R)-indene oxide with > 99% e.e. and (1S,2S)-trans-2-bromo-1-indanol with 87% e.e. has been established by employing CBS-oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of 2-p-toluenesulfonyloxy-1-indanone using N-ethyl-N-isoyropylaniline-borane complex as the borane carrier. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00151-3
• 作为产物：
  描述：

  indanone-(1)-[O-(toluene-sulfonyl-(4))-seqtrans-oxime ] 在 RhCl(PPh₃)3 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮转化为咔唑的研究。

  摘要：

  我们已经调查了贝克曼重排用于将茚满酮转化为咔唑的效用。在经典条件下进行6-甲氧基茚满酮肟转化的初步尝试导致形成两种不同的产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。通过处理一些金属三氟甲磺酸盐物种也观察到了这种异常的重排。进一步的研究导致了从甲磺酸肟（不是甲苯磺酸肟）开始的可靠条件的发展，其中在常规或非常规溶剂系统中使用了一些强路易斯酸催化剂（ZrCl（4））。通过简单的后处理和直接分离产品（65％的分离产率）突出了新协议的优势。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00116-0

文献信息

• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。
• Solvent-Free Reactions with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Mekhman S. Yusubov、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol047363e

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] We describe solvent-free reactions for the synthesis of hypervalent iodine reagents and their use in solid-state reactions. Improved yields and higher purities of the products are observed.

  [反应：见正文]我们描述了用于合成高价碘试剂的无溶剂反应及其在固态反应中的用途。观察到产物的产率提高和纯度更高。
• A Facile Synthesis of Novel Dihydroindeno[1,2-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines Using HTIB
  作者：Om Prakash、Deepak Kumar Aneja、Deepak Wadhwa、Ravi Kumar、Sanjiv Arora

  DOI：10.1002/jhet.815

  日期：2012.5

  The synthesis of a series of 21 novel 3‐alkyl/aryl‐7/9‐methyl‐10,10a‐dihydroindeno[1,2‐e][1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines (4) has been achieved by the cyclocondensation between 4/6‐methyl‐2‐tosyloxy‐1‐indanones (2) and 3‐alkyl/aryl‐4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐s‐triazoles (3). 4/6‐Methyl‐2‐tosyloxy‐1‐indanones (2) were readily accessible through hypervalent iodine oxidation of 4/6‐methyl‐1‐indanones

  合成21种新颖的3-烷基/芳基-7 / 9-甲基-10,10a-二氢茚并[1,2-e] [1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二嗪（4）是通过4 / 6-甲基-2-甲苯磺酰氧基-1-茚满二酮（2）与3-烷基/芳基-4-氨基-5巯基1,2之间的环缩合而获得的， 4-三唑（3）。通过使用乙腈中的[（羟基）甲苯磺酰氧基碘]苯（HTIB，Koser试剂）对4 / 6-甲基-1-茚二酮进行高价碘氧化，可轻松获得4 / 6-甲基-2-甲苯磺酰氧基-1-茚满酮（2）。
• Enantioselective Iodine(III)-Mediated Synthesis of α-Tosyloxy Ketones: Breaking the Selectivity Barrier
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02501

  日期：2015.10.2

  levels of enantioselectivity are reported for the synthesis of α-tosyloxy ketones, using enol esters and chiral iodine(III) reagents. The reaction can be performed under both stoichiometric and catalytic conditions. These results suggest widely different reaction mechanisms for the reaction of ketones versus enol esters, supporting recent computational insights.

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。
• Catalytic Enantioselective α-Oxysulfonylation of Ketones Mediated by Iodoarenes
  作者：Sabine M. Altermann、Robert D. Richardson、T. Keri Page、Ruth K. Schmidt、Edward Holland、Umal Mohammed、Shauna M. Paradine、Andrew N. French、Christine Richter、A. Masih Bahar、Bernhard Witulski、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200800741

  日期：2008.11

  alpha-oxysulfonylation of ketones catalysed by enantioenriched iodoarenes using mCPBA as stoichiometric oxidant is reported to give useful synthetic intermediates in good yield and modest enantioselectivity. We believe this to be the first report of an enantioselective organocatalytic reaction involving hypervalent iodine reagents which should open up a new field for enantioselective organocatalysis of oxidation

  据报道，使用 mCPBA 作为化学计量氧化剂，由富含对映体的碘芳烃催化的酮的 α-氧磺酰化以良好的产率和适度的对映选择性得到有用的合成中间体。我们相信这是涉及高价碘试剂的对映选择性有机催化反应的第一份报告，这将为氧化反应的对映选择性有机催化开辟一个新领域。