4-Hydroxy-4-perfluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 114934-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-perfluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-nonafluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-(Nonafluorobutyl)-4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one；4-hydroxy-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 114934-89-3
• 化学式: C₁₀H₅F₉O₂
• 分子量: 328.134
• InChiKey: MZCVRQSEQAQSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  256.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Hydroxy-4-perfluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 吡啶 作用下， 生成 4-Acetoxy-4-perfluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酯的全氟烷基阻滞重排。通过酰氧基的 1,3-迁移形成儿茶酚衍生物

  摘要：

  发现用乙酸酐-硫酸处理 4-全氟烷基-4-醌醇会导致最初形成的乙酸乙酸酯中的乙酰氧基发生 1,2- 和 1,3-迁移，然后芳构化得到 4-全氟烷基间苯二酚二乙酸酯的混合物和 4-全氟烷基儿茶酚二乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.127
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 对苯醌 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-Hydroxy-4-perfluorobutyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Perfluoroalkyl Quinols

  摘要：

  4-全氟烷基-4-羟基-2,5-己二烯-1-酮（4-全氟烷基-4-喹啉）与醋酸酐-硫酸反应后，得到的产物是2,4-二乙酰氧基-1-全氟烷基苯和1,2-二乙酰氧基-4-全氟烷基苯的混合物，二者的比例相当。当含有正对全氟烷基组的甲基的4-全氟烷基-4-喹啉进行重排时，除了二乙酰氧基苯衍生物外，还获得了乙酰氧基甲基化合物。在2,4-二叔丁基-4-全氟辛基-4-喹啉和4-羟基-4-全氟烷基-1(4H)-萘酮的例子中，仅观察到1,3-迁移，而2,6-二甲基和2-甲氧基衍生物的反应只生成了1,2-迁移产物。讨论了显著的1,2-和1,3-乙酰氧基迁移产物的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.842

文献信息

• UNO, HIDEMITSU;SHIRAISHI, YASUKAZU;MATSUSHIMA, YUJI;YAYAMA, AYUMI;SUZUKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 842-850
  作者：UNO, HIDEMITSU、SHIRAISHI, YASUKAZU、MATSUSHIMA, YUJI、YAYAMA, AYUMI、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, HITOMI;SHIRAISHI, YASUKAZU;SHIMOKAWA, KAZUHIRO;UNO, HIDEMITSU, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 127-130
  作者：SUZUKI, HITOMI、SHIRAISHI, YASUKAZU、SHIMOKAWA, KAZUHIRO、UNO, HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——
• US4871877A
  申请人：——

  公开号：US4871877A

  公开（公告）日：1989-10-03
• US5008425A
  申请人：——

  公开号：US5008425A

  公开（公告）日：1991-04-16